1-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 | 115869-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-ethyl-4-imidazolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；3-ethyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 115869-19-7
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: AVRBNZMLWXGVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{1-[2-(3-Ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethoxyethyl)-3-ethylurea 生成 1-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HIGUCHI, TAKERU;WONG, OOI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Imidazolin-2-ones
  申请人：IPRX, Inc.

  公开号：US04845233A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen; hydroxy; fluorine; bromine; chlorine; C.sub.1 -C.sub.20 alkyl; C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl; C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl; C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl; C.sub.2 -C.sub.20 (monohydroxy or polyhydroxy)alkyl; C.sub.1 -C.sub.20 (monohalo or polyhalo)alkyl; carboxy; C.sub.1 -C.sub.20 alkylcarboxy; C.sub.1 -C.sub.20 alkenylcarboxy; C.sub.1 -C.sub.20 carboxyalkyl; C.sub.1 -C.sub.20 alkanoyl; C.sub.1 -C.sub.20 alkanoyloxy; C.sub.1 -C.sub.20 alkoxycarbonyl; carbamoyl; carbamyl; C.sub.1 -C.sub.20 alkylcarbamyl; sulfo; C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfonyl; C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfinyl; C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfoxide; C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfone; thio; C.sub.1 -C.sub.20 alkylthio; amino; nitro; C.sub.1 -C.sub.20 alkylamino; C.sub.1 -C.sub.20 aminoalkyl; substituted or unsubstituted phenyl or benzyl, the substituents being selected from hydroxy, fluorine, bromine, chlorine, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.20 (monohydroxy or polyhydroxy)alkyl, X is methyl or oxygen and n is 0 to 20. The invention is also directed to a method for increasing the topical penetration of a physiologically active agent across the skin or membrane of a mammalian organism. Also claimed is a pharmaceutical composition and a novel method for preparing 1-substituted-4-imidazolin-2-one.

  一种具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2分别独立地选自氢；羟基；氟；溴；氯；C.sub.1 -C.sub.20烷基；C.sub.2 -C.sub.20烯基；C.sub.2 -C.sub.20炔基；C.sub.3 -C.sub.10环烷基；C.sub.2 -C.sub.20（单羟基或多羟基）烷基；C.sub.1 -C.sub.20（单卤素或多卤素）烷基；羧基；C.sub.1 -C.sub.20烷基羧基；C.sub.1 -C.sub.20烯基羧基；C.sub.1 -C.sub.20羧基烷基；C.sub.1 -C.sub.20醇酰基；C.sub.1 -C.sub.20醇酰氧基；C.sub.1 -C.sub.20烷氧羰基；氨基甲酰基；氨基甲酰基；C.sub.1 -C.sub.20烷基氨基甲酰基；磺酰基；C.sub.1 -C.sub.20烷基磺酰基；C.sub.1 -C.sub.20烷基亚砜基；C.sub.1 -C.sub.20烷基亚氧基；C.sub.1 -C.sub.20烷基砜基；C.sub.1 -C.sub.20烷基砜基；硫代基；C.sub.1 -C.sub.20烷基硫代基；氨基；硝基；C.sub.1 -C.sub.20烷基氨基；C.sub.1 -C.sub.20氨基烷基；取代或未取代的苯基或苄基，取代基选自羟基、氟、溴、氯、C.sub.1 -C.sub.20烷基、C.sub.2 -C.sub.20烯基、C.sub.2 -C.sub.20（单羟基或多羟基）烷基，X为甲基或氧，n为0至20。该发明还涉及一种增加生理活性剂穿透哺乳动物生物膜或皮肤的局部渗透的方法。还声明了一种制备1-取代-4-咪唑啉-2-酮的药物组合物和新方法。
• Unsaturated Cyclic Ureas as New Nontoxic Biodegradable Transdermal Penetration Enhancers I: Synthesis
  作者：Ooi Wong、J. Huntington、R. Konishi、J.H. Rytting、T. Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771115

  日期：1988.11

  A new concept was implemented to reduce the toxicity of some new biodegradable transdermal penetration enhancers. These enhancers consist of 1-alkyl-4-imidazolin-2-one and a long-chain alkyl ester group at the N-3 position. The synthesis involves N-alkylation of the parent compound with soft alkylating agents which were prepared in high yields by an improved method. A phase transfer catalysis technique

  实施了新概念以减少某些新型可生物降解的透皮渗透促进剂的毒性。这些增强剂由1-烷基-4-咪唑啉-2-酮和在N-3位置的长链烷基酯基组成。该合成涉及用软烷基化剂对母体化合物进行N-烷基化，该软烷基化剂是通过改进的方法高产率制备的。发现在N-烷基化步骤中使用KOH作为碱，溴化四丁基铵作为催化剂，和甲苯作为溶剂的相转移催化技术是最有效的。
• 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物 和芳基硫氧化物衍生物
  申请人：拜耳作物科学股份公司

  公开号：CN105473558B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及芳基硫化物衍生物和芳基硫氧化物衍生物、其作为杀螨剂和杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途以及用于其制备的方法和中间产物。芳基硫化物衍生物和芳基硫氧化物衍生物具有通用结构(I)其中各基团具有如说明书中所述的含义。
• ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND ARYL SULFOXIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160145235A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives, to the use thereof as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for preparation thereof. The aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives have the general structure (I) in which the respective radicals are as defined in the description.

  本发明涉及芳基硫醚和芳基亚砜衍生物，其用作杀螨剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。芳基硫醚和芳基亚砜衍生物具有一般结构（I），其中各自的基团如描述中所定义。