1-乙基-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 39573-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-三醇
• 英文名称: 1-ethyl-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-ethyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione；1-Aethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-thion；1-Ethyl-1H-benzoimidazole-2-thiol；3-ethyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 39573-31-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02731404
• 分子量: 178.258
• InChiKey: UAVKJJWZLWPSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 (P-硝基苯基)环氧乙烷 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-乙基-2-苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  Investigations of unsaturated azoles. 14*. Reaction of benzimidazole and its derivatives with p-nitrostyrene oxide. Quaternary ammonium bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169227
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-乙基-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019140387A1

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Synthesis, antitrichinnellosis and antiprotozoal activity of some novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones containing benzimidazole ring
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Dimitar Vuchev、Kameliya Anichina、Nikolay Vassilev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.050

  日期：2010.12

  benzimidazole derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones exhibited higher activity against Trichinella spiralis in vitro in comparison albendazole. The most active compound, 2-[2-(5-nitro-1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 22 revealed 95% activity at a dosage of 5 mg/kg mw after 24 h, while compounds 8 and 10 applied at the same dose showed efficacy

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- 2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX AMYLOÏDES
  申请人：DE SHAW RESEARCH LLC

  公开号：WO2020167567A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  本文描述了化合物(I)的公式或其药用可接受的盐，其中取代基如定义所述。本文还描述了包含该化合物的药物组合物以及使用该组合物的方法。
• Image formation method
  申请人：——

  公开号：US20030108824A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An image formation method comprising exposing a photothermographic material 10 having an image-forming layer and a back layer with a light having a wavelength of 700-850 nm and subjecting it to development in a heat development apparatus provided with a preheating section A, a heat development section B and a gradual cooling section C, wherein the photothermographic material 10 has at least one coated layer obtained by applying a coating solution containing 20 weight % or more of an organic solvent, and the heat development section B is provided with heating members 15 on image-forming layer side 10 a and back layer side 10 b and transportation rollers only on the image-forming layer side 10 a with respect to the photothermographic material 10 to be transported in the apparatus. There is provided an image formation method utilizing a photothermographic material, which can form images showing less generation of density unevenness, high contrast and high maximum density without causing physical deformation.

  一种图像形成方法，包括使用波长为700-850纳米的光照射具有成像层和背层的光热材料10，并将其置于具有预热部分A、热发展部分B和逐渐冷却部分C的热发展设备中进行开发。其中，光热材料10至少具有一层涂布层，该涂布层是通过涂布溶液制备的，该涂布溶液含有20重量％或更多的有机溶剂，热发展部分B在与将在设备中传输的光热材料10的成像层面10a和背层面10b相对应的仅在成像层面10a上具有加热元件15和传送辊。提供了一种利用光热材料的图像形成方法，该方法可以形成显示较少密度不均匀性、高对比度和高最大密度的图像，而不会引起物理变形。
• Structure-Based Design of Xanthine-Benzimidazole Derivatives as Novel and Potent Tryptophan Hydroxylase Inhibitors
  作者：Edgar Specker、Susann Matthes、Radoslaw Wesolowski、Anja Schütz、Maik Grohmann、Natalia Alenina、Dirk Pleimes、Keven Mallow、Martin Neuenschwander、Angelina Gogolin、Marie Weise、Jochen Pfeifer、Nandor Ziebart、Udo Heinemann、Jens Peter von Kries、Marc Nazaré、Michael Bader

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00598

  日期：2022.8.25

  this disease. Here, we describe a novel class of potent tryptophan hydroxylase inhibitors, characterized by spanning all active binding sites important for catalysis, specifically those of the cosubstrate pterin, the substrate tryptophan as well as directly chelating the catalytic iron ion. The inhibitors were designed to efficiently reduce serotonin in the periphery while not passing the blood–brain

  色氨酸羟化酶催化血清素合成的第一步和限速步骤。5-羟色胺是中枢神经系统中的一种关键神经递质，在外周，作为具有多种生理功能的局部激素发挥作用。对转基因小鼠模型的研究表明，外周血清素水平的失调会导致代谢、炎症和纤维化疾病。肿瘤细胞过度产生血清素会导致类癌综合征典型的严重症状，色氨酸羟化酶抑制剂已经在临床上用于患有这种疾病的患者。在这里，我们描述了一类新的强效色氨酸羟化酶抑制剂，其特征在于跨越所有对催化重要的活性结合位点，特别是那些共底物蝶呤，底物色氨酸以及直接螯合催化铁离子。这些抑制剂旨在有效减少外周的血清素，同时不通过血脑屏障，从而保持大脑中的血清素水平。