1-乙基-1H-咪唑-2-羧酸 | 750598-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethylimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 750598-99-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06335035
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FTZHODMUSZODBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-咪唑-2-羧酸 、 2-Amino-1-[3-[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]propyl]benzimidazole-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到1-(3-(3-benzyl-3-methylureido)propyl)-2-(1-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STING HETEROCYCLE AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE STING ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020132549A1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙基-1H-咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑-2-羧酸衍生物的结构引导优化，可提供有效的 VIM 型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  细菌病原体中金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的产生是对“最后手段”碳青霉烯类抗生素产生耐药性的重要原因。仍然需要开发有效的 MBL 抑制剂来逆转革兰氏阴性菌对碳青霉烯类的耐药性。我们在此报告了 1 H的 X 射线结构引导优化- 咪唑-2-羧酸（ICA）衍生物，通过考虑如何与活性位点柔性环结合并提高对革兰氏阴性细菌的渗透。构效关系研究揭示了在 ICA 1 位适当的取代基对于实现对 B1 类 MBLs，特别是 Verona Integron 编码的 MBLs (VIMs) 的有效抑制的重要性，主要是通过与灵活的活性位点环的巧妙相互作用，如观察到的那样晶体学分析。在测试的 ICA 抑制剂中，55种与美罗培南对工程大肠杆菌菌株甚至难治的临床分离的铜绿假单胞菌具有最强的协同抗菌活性生产 VIM-2 MBL。处理后细菌细胞的形态和内部结构变化进一步证明55穿过外膜并逆转美罗培南的活性。此外，55在体内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113965

文献信息

• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011064211A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention relates to new derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Aktoudianakis Evangelos

  公开号：US20100022508A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 一种1-取代-1H-咪唑-2-羧酸类化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN111253317B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及一种1‑取代‑1H‑咪唑‑2‑羧酸类化合物。本发明具体公开了式C所示化合物，实验证明，本发明提供的化合物能够有效抑制包括VIM‑2、NDM‑1、IMP‑1、VIM‑1、VIM‑5在内多种MBL酶的活性，特别是化合物11、13、14、29、30、34、37、40，其对VIM‑2型MBL酶的IC50值在2.13μM以下，抑制效果比阳性对照药物更显著，在制备MBL酶抑制剂中具有非常好的潜力。同时，本发明化合物与β‑内酰胺类抗生素联用，能够有效抑制耐药细菌产生的金属β‑内酰胺酶，增强抗生素的抗菌活性，在制备抗菌的联合用药物中具有非常好的应用前景。
• 1-取代-1H-咪唑-2-羧酸类化合物在制备金属β-内酰胺酶抑制剂中的用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111187218B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及一种1‑取代‑1H‑咪唑‑2‑羧酸类化合物在制备金属β‑内酰胺酶抑制剂中的用途。本发明具体公开了式I所示化合物在制备金属β‑内酰胺酶抑制剂或抗菌的联合用药物中的用途。实验证明，本发明提供的化合物能够有效抑制包括VIM‑2、NDM‑1、IMP‑1、VIM‑1、VIM‑5在内多种MBL酶的活性，特别是化合物11、13、14、29、30、34、37、40，其对VIM‑2型MBL酶的IC50值在2.13μM以下，抑制效果比阳性对照药物更显著，在制备MBL酶抑制剂中具有非常好的潜力。同时，本发明化合物与β‑内酰胺类抗生素联用，能够有效抑制耐药细菌产生的金属β‑内酰胺酶，增强抗生素的抗菌活性，在制备抗菌的联合用药物中具有非常好的应用前景。