1-乙基-1H-咪唑-2-胺 | 22944-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-1-ethylimidazole
• 英文别名: 1-ethyl-1H-imidazol-2-amine；1-Ethyl-2-amino-imidazol；1-ethyl-1H-imidazol-2-ylamine；1-ethylimidazol-2-amine
• CAS: 22944-65-6
• 化学式: C₅H₉N₃
• mdl: MFCD12164624
• 分子量: 111.147
• InChiKey: XGFZAPBAXWBESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-(氯甲基)尿嘧啶 、 1-乙基-1H-咪唑-2-胺 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-6-{[3-ethyl-2-imino(4-imidazolin-1-yl)]methyl}uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物的合成和评价。第2部分：人胸苷磷酸化酶抑制剂的优化及其对尿苷磷酸化酶的选择性。

  摘要：

  已经优化了一系列新颖的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物，以作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂用于临床。我们描述它们的综合和评估。与以前报道的抑制剂1相比，胍基或a基的引入增强了TP的体外抑制活性。还评估了它们基于尿苷磷酸化酶抑制活性对TP的选择性。化合物2（TPI）由于其强大的TP抑制作用和2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）药代动力学的出色调节作用，已被选择用于临床评估。结果，TAS-102（F（3）dThd和TPI的组合）目前处于1期临床研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.046
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二乙氧基乙基)-乙胺 、 溴化氰 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-乙基-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物的合成和评价。第2部分：人胸苷磷酸化酶抑制剂的优化及其对尿苷磷酸化酶的选择性。

  摘要：

  已经优化了一系列新颖的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物，以作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂用于临床。我们描述它们的综合和评估。与以前报道的抑制剂1相比，胍基或a基的引入增强了TP的体外抑制活性。还评估了它们基于尿苷磷酸化酶抑制活性对TP的选择性。化合物2（TPI）由于其强大的TP抑制作用和2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）药代动力学的出色调节作用，已被选择用于临床评估。结果，TAS-102（F（3）dThd和TPI的组合）目前处于1期临床研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.046

文献信息

• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Synthesis and evaluation of 6-methylene-bridged uracil derivatives. Part 2: Optimization of inhibitors of human thymidine phosphorylase and their selectivity with uridine phosphorylase
  作者：Shingo Yano、Hideki Kazuno、Tsutomu Sato、Norihiko Suzuki、Tomohiro Emura、Konstanty Wierzba、Jun-ichi Yamashita、Yukio Tada、Yuji Yamada、Masakazu Fukushima、Tetsuji Asao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.046

  日期：2004.7

  A series of novel 6-methylene-bridged uracil derivatives have been optimized for clinical use as the inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP). We describe their synthesis and evaluation. Introduction of a guanidino or an amidino group enhanced the in vitro inhibitory activity of TP comparing with formerly reported inhibitor 1. Their selectivity for TP based on uridine phosphorylase inhibitory

  已经优化了一系列新颖的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物，以作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂用于临床。我们描述它们的综合和评估。与以前报道的抑制剂1相比，胍基或a基的引入增强了TP的体外抑制活性。还评估了它们基于尿苷磷酸化酶抑制活性对TP的选择性。化合物2（TPI）由于其强大的TP抑制作用和2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）药代动力学的出色调节作用，已被选择用于临床评估。结果，TAS-102（F（3）dThd和TPI的组合）目前处于1期临床研究中。