1-乙基-1H-四唑 | 25108-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-四唑
• 英文名称: 1-ethyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-ethyltetrazole；1-ethyl-5H-tetrazole；1-Ethyl-tetrazol
• CAS: 25108-33-2
• 化学式: C₃H₆N₄
• mdl: MFCD06200778
• 分子量: 98.1074
• InChiKey: PZDFYVBXRWSAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下，应密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-四唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-1-ethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles, pharmaceutical use and compositions

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐或水合物，其中取代基在规范中稍后定义。这些化合物显示出作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04507296A1
• 作为产物：
  描述：

  乙胩 在 迭氮酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-乙基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Alagna, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 II, p. 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Microwave alkylation of lithium tetrazolate
  作者：Danny Müller、Christian Knoll、Peter Weinberger

  DOI：10.1007/s00706-016-1867-7

  日期：2017.1

  ABSTRACT: N1-substituted tetrazoles are interesting ligands in transition metal coordination chemistry, especially in the field of spin crossover. Their synthesis is performed in most cases according to the Franke-synthesis, using a primary amine as reagent introducing the substitution pattern. To enhance flexibility in means of substrate scope, we developed a new protocol based on alkylation of lithium

  摘要：在过渡金属配位化学中，N1取代的四唑是有趣的配体，特别是在自旋交联领域。在大多数情况下，它们的合成是根据弗兰克合成法进行的，使用伯胺作为引入取代模式的试剂。为了提高底物范围的灵活性，我们开发了一种新的协议，该协议基于四唑酸锂与烷基溴的烷基化。通过使用高纯四唑酸锂和30％（体积）乙醇水溶液作为溶剂，成功抑制了烷基化过程中四唑的N1-N2异构现象，得到了纯的N1取代产物。通过选择不同的底物证明了该反应的可行性。图形概要：
• Comparison of 1‐Ethyl‐5 <i>H</i> ‐tetrazole and 1‐Azidoethyl‐5 <i>H</i> ‐tetrazole as Ligands in Energetic Transition Metal Complexes
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Norbert Szimhardt、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201900269

  日期：2019.6.3

  coordination compounds (ECC) based on 3d or 4d transition metals show promising characteristics to be used as potential replacements for highly toxic lead‐containing primary explosives. Herein we report the synthesis of 12 new ECC based on 1‐azidoethyl‐5H‐tetrazole (AET) or 1‐ethyl‐5H‐tetrazole (1‐ETZ) as nitrogen‐rich ligands as well as various central metals (Cu2+, Fe2+, Zn2+, Ag+) and anions such as

  基于3d或4d过渡金属的高能配位化合物（ECC）表现出令人鼓舞的特性，可用作潜在的高毒性含铅初级炸药的替代品。本文中我们报告了基于1-叠氮基乙基-5 H-四唑（AET）或1-乙基-5 H-四唑（1-ETZ）作为富氮配体以及各种中心金属（Cu 2 +，Fe 2 +，Zn 2 +，Ag +）和阴离子，例如高氯酸根和硝酸根。通过比较基于AET和1-ETZ的类似ECC，研究了通过添加额外的叠氮化物基团而增加的吸热性的影响。此外，还通过XRD，IR，EA，固态UV / Vis和DTA对化合物进行了广泛分析，并使用BAM标准技术确定了其对冲击和摩擦的敏感性以及对静电放电的敏感性。将灵敏度与对落球冲击测量的灵敏度进行了比较。经典的起爆试验（装有硝基戊达的雷管）和激光辐照点火高度证明了最有前途的化合物在无铅起爆系统中的潜在用途。
• Refinement of Copper(II) Azide with 1‐Alkyl‐5 <i>H</i> ‐tetrazoles: Adaptable Energetic Complexes
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Marcus Lommel、Michael S. Gruhne、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/anie.202002823

  日期：2020.7.20

  the synthesis. It is demonstrated, using the compound based on 1‐methyl‐5H‐tetrazole ([Cu(N3)2(MTZ)], 1 ) that this class of complexes can be applied as a potential replacement for both lead azide (LA) and lead styphnate (LS). The complex was extensively investigated according to its chemical (elemental analysis, single‐crystal and powder X‐ray diffraction, IR spectroscopy, scanning electron microscopy)

  描述了用 1-N 取代的四唑稳定高度敏感和爆炸性叠氮化铜 (II) 的概念。通过使用高吸热、富氮配体可以稳定系统。所得到的高能铜配位化合物的灵敏度可以通过配体烷基链的变化以及在合成过程中用经典添加剂对配合物进行减敏来进一步调节。结果表明，使用基于 1-甲基-5 H-四唑 ([Cu(N 3 ) 2 (MTZ)], 1 ) 的化合物，此类配合物可用作叠氮化铅 (LA ）和斯蒂夫酸铅（LS）。根据其化学（元素分析、单晶和粉末 X 射线衍射、红外光谱、扫描电子显微镜）和物理化学性质（差热分析、对冲击、摩擦和静电放电的敏感性）对该配合物进行了广泛研究与纯叠氮化铜(II) 相比。
• Thermal decomposition of 1-ethyl-5-iodotetrazole
  作者：V. V. Nedel'ko、B. L. Korsounskii、T. S. Larikova、V. R. Stepanov、N. V. Chukanov、I. V. Nedel'ko

  DOI：10.1007/bf00696307

  日期：1994.11

  spectroscopy. The kinetic and activation parameters of the process and the nature of the decomposition products were determined. The reaction mechanism is assumed to involve equilibrium tautomeric rearrangement of the tetrazole to azidoazomethine form followed by homolytic cleavage of the C-I bond.

  使用热重法、测压法、热解质谱法和红外光谱法研究了 1-乙基-5-碘四唑在熔体和溶液中的热分解。确定了该过程的动力学和活化参数以及分解产物的性质。假设反应机制涉及四唑的平衡互变异构重排为叠氮基偶氮甲碱形式，然后是 CI 键的均裂。