1-乙基-3-(咪唑-1-基甲基)吲哚 | 72818-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-(咪唑-1-基甲基)吲哚
• 英文名称: 1-ethyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-3-(1H-1-imidazolylmethyl)-1H-indole；N-ethyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole；1-ethyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole；1-Ethyl-3-imidazol-1-ylmethyl-1H-indole
• CAS: 72818-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: KIIFZBAPVHIJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  438.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-乙基-3-(咪唑-1-基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族抑制剂的 3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 和 3-(1-Azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 的合成和体外评价

  摘要：

  在开发有效的芳香酶抑制剂以降低雌激素水平的挑战中，我们发现唑基取代的吲哚会抑制芳香酶活性。制备了3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 9-15和3-(1-azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 22-25，并测试了它们抑制P450 arom的能力。抑制分析几种衍生物（11、12、22 和 23）对微粒体芳香酶体外活性的影响表明，含有咪唑部分的唑基取代吲哚是比三唑衍生物更有效的抑制剂。在第一个系列中，已发现 N-苄基部分的引入增强了这些 3-(1-唑基甲基)-1H-吲哚衍生物的抑制作用。相应的 4-氟衍生物 12 显示出最高的抑制活性 (IC50 = 0. 0718 μM) 的所有研究化合物；因此，12 的效力是氨鲁米特 (AG) 的 258 倍。化合物 22 和 24 中苯环对位的氯基团的存在仅在三唑 - 1 - 基亚系列中发挥积极作用：化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300506

文献信息

• Synthesis andIn Vitro Evaluation of 3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles and 3-(1-Azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles as Inhibitors of P450 arom
  作者：Marc Le Borgne、Pascal Marchand、Muriel Duflos、Bénédicte Delevoye-Seiller、Sylvie Piessard-Robert、Guillaume Le Baut、Rolf W. Hartmann、M. Palzer

  DOI：10.1002/ardp.19973300506

  日期：——

  In the challenge to develop potent inhibitors of aromatase for reducing the levels of estrogens, we found that azolyl‐substituted indoles inhibit aromatase activity. 3‐(1‐Azolylmethyl)‐1H‐indoles 9–15 and 3‐(1‐azolyl‐1‐phenylmethyl)‐1H‐indoles 22–25 were prepared, and tested on their ability to inhibit P450 arom. Analysis of the inhibitory effect exerted by several derivatives (11, 12, 22, and 23)

  在开发有效的芳香酶抑制剂以降低雌激素水平的挑战中，我们发现唑基取代的吲哚会抑制芳香酶活性。制备了3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 9-15和3-(1-azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 22-25，并测试了它们抑制P450 arom的能力。抑制分析几种衍生物（11、12、22 和 23）对微粒体芳香酶体外活性的影响表明，含有咪唑部分的唑基取代吲哚是比三唑衍生物更有效的抑制剂。在第一个系列中，已发现 N-苄基部分的引入增强了这些 3-(1-唑基甲基)-1H-吲哚衍生物的抑制作用。相应的 4-氟衍生物 12 显示出最高的抑制活性 (IC50 = 0. 0718 μM) 的所有研究化合物；因此，12 的效力是氨鲁米特 (AG) 的 258 倍。化合物 22 和 24 中苯环对位的氯基团的存在仅在三唑 - 1 - 基亚系列中发挥积极作用：化合物
• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 2. 3-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoic acid and analogs.
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00153a007

  日期：1986.3

  The preparation of a series of 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole-1-alkanoic acids is described. Several compounds were found to be more potent thromboxane synthetase inhibitors than the corresponding analogues lacking an acidic substituent. In the cases examined, compounds had no significant activity against PGI2 synthetase or cyclooxygenase, and introduction of the carboxylic acid substituent led to a reduction in activity against adrenal steroid 11 beta-hydroxylase. Compound 21 strongly inhibited thromboxane formation after iv administration to anesthetized rabbits and oral administration to conscious dogs. The compound had a long duration of action, and marked inhibition of thromboxane production was observed 15 h after oral administration of 1 mg/kg to conscious dogs.
• CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.;PARRY, M. J.;RANDALL, M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 342-346
  作者：CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.、PARRY, M. J.、RANDALL, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4217357A
  申请人：——

  公开号：US4217357A

  公开（公告）日：1980-08-12
• Le Borgne; Marchand; Duflos, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 279 - 281
  作者：Le Borgne、Marchand、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——