1-乙基-3-硝基-1-亚硝基胍 | 4245-77-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-乙基-3-硝基-1-亚硝基胍
• 英文名称: N-ethyl-N'-nitro-N-nitroso-guanidine
• 英文别名: 1-Ethyl-3-nitro-1-nitroso-guanidin；N-ethyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine；1-ethyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine
• CAS: 4245-77-6
• 化学式: C₃H₇N₅O₃
• mdl: MFCD00007035
• 分子量: 161.12
• InChiKey: ZGONASGBWOJHDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  287.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6383 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45,R11,R46
• RTECS号：
  MF2465000
• 海关编码：
  2925290090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-硝基-1-亚硝基胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 重氮乙烷
  参考文献：
  名称：

  重氮离子化学：中心碳上的烷基取代H加速S N 2取代反应† ‡

  摘要：

  重氮甲烷，重氮乙烷和1-重氮丙烷在5％乙腈水溶液中于25°C和离子强度1  M（NaClO 4通过停止流动分光光度法测量）。重氮甲烷水解的pH速率曲线在较低的pH范围（8-10）内显示出与pH无关的截面，在较高的pH值下具有向下的断裂，据报道，反应条件略有不同。在重氮乙烷和1-重氮丙烷的情况下，反应在高达pH> 13的条件下仍保持pH无关。在不依赖pH的区域中，对重氮甲烷和重氮乙烷水解反应的常规酸催化进行了研究。对于有限数量的催化剂，两种重氮烷烃的Brønstedα值为0.58。重氮甲烷水解的pH速率曲线的下降与先前得出的结论一致，即H 2限制了速率的质子化pH无关区域中的O变为水对pH依赖性区域中重氮离子的限速攻击，随着pH升高，速率常数的降低归因于重氮离子被氢氧根离子质子化。重氮乙烷和1-重氮丙烷水解的pH速率曲线没有向下断裂的原因是相对于甲基重氮离子而言，水对乙基和1-丙基重氮离子的侵蚀速率常数增加，可能多达>

  DOI：

  10.1002/poc.768
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-硝基胍 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-乙基-3-硝基-1-亚硝基胍
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Aromatic Heterocyclic Nitro Compounds with Potassium Cyanide. III. Some Nitroquinoline 1-Oxides

  摘要：

  3-硝基喹啉-1-氧化物与氰化钾在甲醇中反应，生成了3-甲氧基奎尼啶腈-1-氧化物（I）和3-甲氧基-1H-吡唑[4, 3-b]喹啉-9-羧酰胺（II）。5-硝基喹啉-1-氧化物生成了5-甲氧基喹啉-6-腈-1-氧化物（XIII）和7-氨基异噁唑[3, 4-f]喹啉-1-氧化物（XIV），而6-硝基喹啉-1-氧化物通过类似反应生成甲基5-氰基-6-甲氧基喹啉-1-氧化物（VI）、5-氰基-6-甲氧基喹啉酰胺-1-氧化物（VII）和1-羟基-6-硝基氨基苯乙烯（VIII）。4-硝基喹啉-1-氧化物产生了4-甲氧基喹啉-1-氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1809
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙烷 、 阿卡地新 在 氢氧化钾 、 1-乙基-3-硝基-1-亚硝基胍 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-1-(2-O-ethyl-β-D-ribofuranosyl)-4-imidazole carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT

  摘要：

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。

  公开号：

  US20080175891A1

文献信息

• Design of Ciprofloxacin Derivatives that Inhibit Growth of Methicillin Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Methicillin Susceptible Staphylococcus aureus (MSSA)
  作者：Ronald Bartzatt、Suat L.G. Cirillo、Jeffrey D. Cirillo

  DOI：10.2174/157340610791321442

  日期：2010.3.1

  Three derivatives of ciprofloxacin (compound B, C, and D) were constructed utilizing microwave synthesis methodology (compound D) or diazoalkane reaction in nonaqueous solvent (compounds B and C). The final structures of the derivatives featured an ester group in place of the original carboxyl group of the ciprofloxacin. These ester groups contained aliphatic single carbon (compound B), two carbon length (compound C), or three carbon length propyl ester group (compound D). The ester groups strongly affected the molecular properties of the parent ciprofloxacin. As the size of the ester group increased the formula weight, molar volume, and number of rotatable bonds increased. The Log P for these compounds were -0.701, -0.441, -0.065, 0.437 for ciprofloxacin, B, C, and compound D, respectively. Numerical values of dermal permeability coefficient (Kp) increased rapidly as length of the ester carbon chain increased. The immediate consequence of Kp increase is an increased skin penetration rate based on dose and time span of administration. Polar surface area for ciprofloxacin is 74.569 Angstroms2, but decreases to 63.575 Angstroms2 for all three derivatives. All three derivatives of ciprofloxacin showed zero violations of the Rule of 5, indicating these drugs would have favorable bioavailability. Compounds A, B, C, and D were placed into tissue culture with methicillin resistant and susceptible Staphylococcus aureus (MRSA and MSSA, respectively) to determine levels of bacterial growth inhibition. All compounds induced greater than 60 % inhibition of MSSA at concentrations as low as 15.63 micrograms/milliliter. All four compounds induced greater than 80 % inhibition of MRSA at concentratins as low as 15.63 micrograms/milliliter. Development of novel drug designs will benefit the clinical treatment of dangerous infections of MSSA and MRSA.

  利用微波合成法（化合物D）或非水溶剂中的重氮甲烷反应（化合物B和C）合成了三种环丙沙星衍生物（化合物B、C和D）。衍生物的最终结构中，环丙沙星原有的羧基被酯基替代。这些酯基包含烷基单碳（化合物B）、双碳长度（化合物C）或三碳长度的丙酯基（化合物D）。酯基显著影响了环丙沙星母体的分子性质。随着酯基尺寸的增大，其分子量、摩尔体积和可旋转键的数量也随之增加。这些化合物的Log P值分别为环丙沙星的-0.701、B的-0.441、C的-0.065和化合物D的0.437。随着酯碳链长度的增加，透皮渗透系数（Kp）数值迅速增大。Kp增大的直接后果是基于剂量和给药时间间隔的皮肤渗透速率增加。环丙沙星的极性表面积为74.569平方埃，而三种衍生物的值降至63.575平方埃。所有三种环丙沙星衍生物均未违反五规则，表明这些药物将具有良好的生物利用度。将化合物A、B、C和D与耐甲氧西林和敏感的金黄色葡萄球菌（MRSA和MSSA）进行组织培养，以确定细菌生长抑制水平。所有化合物在低至15.63微克/毫升的浓度下对MSSA的抑制率均超过60%。所有四种化合物在低至15.63微克/毫升的浓度下对MRSA的抑制率均超过80%。开发新型药物设计将有利于临床治疗危险的MSSA和MRSA感染。
• AICA riboside analogs
  申请人：Gensia Inc.

  公开号：US05777100A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Analogs of 5-amino-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICA riboside) are provided which are useful in increasing extracellular levels of adenosine.

  提供了增加腺苷外细胞水平的5-氨基-1-beta-D-核糖呋喃基咪唑-4-甲酰胺（AICA核苷）的类似物。
• Methods, Compositions, and Formulations for Preventing or Reducing Adverse Effects in a Patient
  申请人：Mangano T. Dennis

  公开号：US20060293273A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides methods, compositions, formulations, and kits related to acadesine, or a prodrug, analog, or salt thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了与阿卡德西酮、其前药、类似物或盐有关的方法、组合物、配方和试剂盒，以及/或用于预防或减少患者不良副作用的血凝抑制剂。可能受益的患者类型包括左心室功能下降的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者或分娩期间的胎儿。
• Methods, compositions, and formulations for preventing or reducing adverse effects in a patient
  申请人：Mangano Dennis T.

  公开号：US08993527B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention provides methods, compositions, formulations, and kits related to acadesine, or a prodrug, analog, or salt thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了与阿卡德甘、其前药、类似物或盐相关的方法、组合物、配方和试剂盒，以及/或用于预防或减少患者不良副作用的血凝抑制剂。可能受益的患者类型包括左心室功能降低的患者、先前发生过心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者或分娩期间的胎儿。
• Potential Anticancer Agents--XXXL. The Relationship of Analogues of 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine (NSC-9369)
  作者：W. A. Skinner、Helen F. Gram、Mary O. Greene、Joseph Greenberg、B. R. Baker

  DOI：10.1021/jm50010a005

  日期：1960.6