1-乙基-4-(2-苯基乙炔基)苯 | 29778-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-ethyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: IIHCBXLKRQANHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以13%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  需氧炔烃氧化制备1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法

  摘要：

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基羟胺 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-乙基-4-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Post-synthetic modified MOF for Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Chizoba I. Ezugwu、Bibimaryam Mousavi、Md. Ali Asraf、Zhixiong Luo、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.10.015

  日期：2016.12

  (1) which was synthesized by solvothermal reaction of 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium chloride (H2L+Cl−) and Zn(NO3)2·6H2O. This new material, 1-Pd, was characterized by PXRD, TGA, SEM, TEM, 1H and 13C NMR, FTIR and XPS measurements. This catalyst exhibited an excellent activity for both Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reaction retaining its catalytic and uniform distribution

  通过含偶氮的金属-有机骨架（1）的后合成改性，得到了一种新的非均相NHC催化剂（1- Pd），该骨架是通过1,3-双（4-羧基苯基）咪唑氯化物（ ħ 2大号+氯- ）和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O.这种新材料，1 -Pd，其特点是PXRD，TGA，SEM，TEM，1 H和1313 C NMR，FTIR和XPS测量。该催化剂在Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应中均表现出优异的活性，并保持其活性位点的催化和均匀分布，钯（II）固定在N杂环卡宾（NHC-Pd（II））上，至少有四个循环而不会丢失其结构完整性。
• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。