4-乙基三甲基硅乙炔苯 | 393857-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基三甲基硅乙炔苯
• 中文别名: 三甲基硅-4-乙基乙炔苯C6H4CH2CH3C≡CSi(CH3)3
• 英文名称: trimethyl[(4-ethylphenyl)ethynyl]silane
• 英文别名: (2-(4-ethylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；4-ethyl-1-(trimethylsilylethynyl)benzene；1-ethyl-4-trimethylsilylethynylbenzene；(4-Ethylphenylethynyl)trimethylsilane；2-(4-ethylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 393857-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• mdl: MFCD05664231
• 分子量: 202.371
• InChiKey: NADBKXSXWBPNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.881 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  228 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基三甲基硅乙炔苯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-乙基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无添加剂碱催化原甲硅烷基化

  摘要：

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03139
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 {Rh₂(1,5-cyclooctadiene)2[2,6-(Ph₂PCH₂)2C₆H₃O]}(ClO₄) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-乙基三甲基硅乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygen- and Sulfur-Bridged Dirhodium Complexes and Their Use As Catalysts in the Chemoselective Hydrogenation of Alkenes

  摘要：

  Oxygen-bridged and sulfur-bridged rhodium homobimetallic complexes were synthesized as airstable crystals by using 2,6-bis(phosphanylmethyl)phenolate and -thiophenolate as the ligands, respectively. The oxygen-bridged dirhodium complex has a symmetrical structure where the carbon atom at the ipso position, oxygen, and two rhodium atoms are located in the same plane. It is thermally stable compared to the sulfur-bridged dirhodium complex and shows catalytic activity for hydrogenation of alkenes with high chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/om100067r

文献信息

• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative Olefinsulfonation of Alkyl Arenes
  作者：Fangfang Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Bingke Zhu、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03146

  日期：2020.11.20

  A copper-catalyzed reaction protocol for the dehydrogenation of ethylbenzenes into styrene derivatives has been developed. This reaction procedure proceeded well under mild reaction conditions, providing a practical and efficient strategy for the rapid assembly of biologically and pharmaceutically significant molecules, such as vinyl sulfone. Simple alkyl arenes were functionalized via consecutive

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Kana Kusumoto、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.1039/c5ob01290b

  日期：——

  One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon was achieved by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  通过氧化性Sonogashira交叉偶联反应，成功实现了在末端sp2碳上具有CF3基团的1,3-炔烃的一锅合成，使用的试剂是(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷。
• Reactivity Switch Enabled by Counterion: Highly Chemoselective Dimerization and Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Caixia Xu、Weiyuan Du、Yi Zeng、Bin Dai、Hao Guo

  DOI：10.1021/ol403684a

  日期：2014.2.7

  A counterion-controlled reactivity tuning in Pd-catalyzed highly chemoselective and regioselective dimerization and hydration of terminal alkynes is reported. The use of acetate as counterion favors the formation of an alkenyl alkynyl palladium intermediate which forms hitherto less reported 1,3-diaryl-substituted conjugated enynes after reductive elimination. Using chloride, which is a better leaving

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。