1-乙基-5-硝基吲哚 | 193977-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-硝基吲哚
• 英文名称: 1-ethyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-5-nitroindole
• CAS: 193977-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XOJVXYVKUFVBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 (9ci)-1-乙基-1H-吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-乙基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶IX抑制剂的新型喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺杂化物的合成

  摘要：

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128809

文献信息

• Indole and 2,4-Thiazolidinedione conjugates as potential anticancer modulators
  作者：Domenica M. Corigliano、Riyaz Syed、Sebastiano Messineo、Antonio Lupia、Rahul Patel、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod K. Dubey、Carmela Colica、Rosario Amato、Giovambattista De Sarro、Stefano Alcaro、Adisherla Indrasena、Antonio Brunetti

  DOI：10.7717/peerj.5386

  日期：——

  Thiazolidinediones (TZDs), also called glitazones, are five-membered carbon ring molecules commonly used for the management of insulin resistance and type 2 diabetes. Recently, many prospective studies have also documented the impact of these compounds as anti-proliferative agents, though several negative side effects such as hepatotoxicity, water retention and cardiac issues have been reported. In this work, we synthesized twenty-six new TZD analogues where the thiazolidinone moiety is directly connected to an N-heterocyclic ring in order to lower their toxic effects.

  By adopting a widely applicable synthetic method, twenty-six TZD derivatives were synthesized and tested for their antiproliferative activity in MTT and Wound healing assays with PC3 (prostate cancer) and MCF-7 (breast cancer) cells.

  Three compounds, out of twenty-six, significantly decreased cellular viability and migration, and these effects were even more pronounced when compared with rosiglitazone, a well-known member of the TZD class of antidiabetic agents. As revealed by Western blot analysis, part of this antiproliferative effect was supported by apoptosis studies evaluating BCL-xL and C-PARP protein expression.

  Our data highlight the promising potential of these TZD derivatives as anti-proliferative agents for the treatment of prostate and breast cancer.

  吡唑二酮类药物（TZDs），也称为格列酮，是常用于管理胰岛素抵抗和2型糖尿病的五元碳环分子。最近，许多前瞻性研究还记录了这些化合物作为抗增殖剂的影响，尽管已报告了一些负面副作用，如肝毒性、水潴留和心脏问题。在这项工作中，我们合成了二十六种新的TZD类似物，其中噻唑烷酮基团直接连接到N-杂环环，以降低其毒性作用。 通过采用一种广泛适用的合成方法，合成了二十六种TZD衍生物，并在MTT和伤口愈合实验中测试它们对PC3（前列腺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞的抗增殖活性。 在二十六种化合物中，有三种显著降低了细胞的存活率和迁移率，与罗格列酮（TZD类抗糖尿病药物的知名成员）相比，这些效应甚至更加显著。根据Western blot分析，部分这种抗增殖效应得到了通过评估BCL-xL和C-PARP蛋白表达的凋亡研究的支持。 我们的数据突显了这些TZD衍生物作为治疗前列腺癌和乳腺癌的抗增殖剂的潜在前景。
• Design and development of novel series of indole‐3‐sulfonamide ureido derivatives as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Priti Singh、Abhishek Choli、Baijayantimala Swain、Andrea Angeli、Santosh K. Sahoo、Venkata M. Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/ardp.202100333

  日期：2022.1

  wide range of bioactivities, making it a popular scaffold in drug design and development studies as well as in synthetic chemistry. Here, novel urea derivatives of indole, containing sulfonamide at position-3 of indole, were synthesized using a well-known tail approach, as carbonic anhydrases (CAs; EC 4.2.1.1) inhibitors. All the newly synthesized molecules were screened for their CA-inhibitory activity

  吲哚是一种具有广泛生物活性的特权部分，使其成为药物设计和开发研究以及合成化学中流行的支架。在这里，使用众所周知的尾部方法合成了吲哚的新型尿素衍生物，在吲哚的 3 位含有磺胺，作为碳酸酐酶 (CAs; EC 4.2.1.1) 抑制剂。筛选了所有新合成的分子对四种临床相关的人源碳酸酐酶 (hCA) 异构体的 CA 抑制活性，即 hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII。这些化合物对 hCA II 的特异性活性高于对 hCA I、hCA IX 和 hCA XII 的活性。发现衍生物6l的活性最高，对 hCA II 的K i值为 7.7 µM。
• 化合物、重合開始剤、重合性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物
  申请人：株式会社ＡＤＥＫＡ

  公开号：JP2019182862A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】低露光量においても重合性樹脂を硬化させることができる化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。下記一般式（１）中のＲ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の一つ以上が、シアノ基、ニトロ基、−ＯＲ９、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯ−Ｒ９、−ＳＲ９、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。下記一般式（１）中のＲ１が、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数６〜２０のアリール基であることが好ましい。【選択図】なし

  提供在低光照条件下也能使合成树脂固化的化合物。这种化合物由以下一般式（1）表示。在一般式（1）中，R3、R5、R6、R7和R8中的一个或多个可为氰基、硝基、-OR9、-COOR9、-CO-R9、-SR9、卤素原子、卤代烷基。在一般式（1）中，R1最好是具有未取代或取代基的芳基，其碳原子数为6〜20。【选择图】无
• Controllable synthesis of 3-chloro- and 3,3-dichloro-2-oxindoles <i>via</i> hypervalent iodine-mediated chlorooxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Wenlong Yang、Yu Zhu、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9ob01173k

  日期：——

  3-dichloro-2-oxindoles has been developed via hypervalent iodine-promoted chlorooxidation. By using two equivalents of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one, a wide range of indoles were transformed into 3-chloro-2-oxindoles in DMF/CF3CO2H/H2O at room temperature with good yields. As far as we know, this is the first report on the selective C-2 oxidation and C-3 monochlorination of simple indoles. In

  通过高价碘促进的氯氧化，已经开发出一种有效且可控制的合成3-氯-和3,3-二氯-2-氧吲哚的方案。通过在室温下使用两当量的1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1H）-一，将各种吲哚在DMF / CF3CO2H / H2O中转化为3-氯-2-氧吲哚。据我们所知，这是有关简单吲哚选择性C-2氧化和C-3单氯化的首次报道。此外，在优化的条件下（二恶烷/ H2O，80°C），三当量的相同高价碘以高达99％的产率提供3,3-二氯-2-氧吲哚。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物可用性和良好的官能团耐受性。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDES, AINSI QU'INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016168059A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  This disclosure relates to the field of moiecuies having pesticida i utility against pests in Phyla Arthropoda, Moliusca, and hJematoda, processes to produce such moiecuies, intermediates used In such processes, pesticidai compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidai compositions against such pests. These pesticidai compositions may be used, for example, as acaricldes, insecticides, miticides, moilusclcides, and nematicides. This document discloses moiecuies having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及在节肢动物门、软体动物门和线虫门的害虫中具有杀虫剂作用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于这些过程的中间体，含有这些分子的杀虫剂组合物，以及使用这些杀虫剂组合物对付这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨类杀虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（"化学式一"）的分子。