1-乙基-5-羟基-3H-吲哚-2-酮 | 15379-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-羟基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-ethyl-5-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-5-hydroxyoxindole；2H-Indol-2-one, 1-ethyl-1,3-dihydro-5-hydroxy-；1-ethyl-5-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 15379-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KLFNINGCZAZORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-羟基-3H-吲哚-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 5-ethyl-6-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-furo[2,3-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Gassman羟吲哚合成的便捷修饰

  摘要：

  描述了Gassman oxindole合成方法的一种改进方法，该方法是从苯胺和（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯开始，使用草酰氯激活亚砜以促进键合的N-S键合中间体的形成。对于小规模进行的反应和易受亲电子卤化作用的苯胺，此程序特别方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00920-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1-ethyl-2-oxo-3H-indol-5-yl)oxycarbonylamino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel serine-based linker for the solid-phase synthesis of organic compounds

  摘要：

  A novel serine-derived Linker has been developed that allows phenolic templates to be cleaved from the resin with fluoride ion. The linker is stable to acids such as TFA and bases such as pyrrolidine. The linker should provide utility in multi-step solid phase organic chemistry protocols where both acid and base chemistry is used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10618-9

文献信息

• Oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04644005A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Ketone containing 1-substituted oxindole-3-carboxamides as antiinflammatory agents prepared by reaction of the 1-substituted oxindole with an isocyanate or by aminolysis of the corresponding alkyl oxindole-3-carboxylate.

  含有酮基的1-取代氧吲哚-3-羧酰胺作为抗炎药物，通过1-取代氧吲哚与异氰酸酯的反应或对应的烷基氧吲哚-3-羧酸酯的氨解反应制备。
• Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04695571A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.

  三环氧吲哚羧酰胺，通过以下两种方法制备：(a)异氰酸酯与碱性环系统的反应，或者(b)对应的烷基酯的氨解反应。这些化合物是非类固醇抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。
• US4644005A
  申请人：——

  公开号：US4644005A

  公开（公告）日：1987-02-17
• US4686224A
  申请人：——

  公开号：US4686224A

  公开（公告）日：1987-08-11
• US4695571A
  申请人：——

  公开号：US4695571A

  公开（公告）日：1987-09-22