1-乙炔-4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯 | 474458-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔-4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯
• 英文名称: 4-(2-(4-ethynylphenyl)-ethynyl)-1-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-((4-(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)benzene；4-(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)phenylacetylene；1-ethynyl-4-[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 474458-61-2
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: NMKWYZWPWUMWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯 在 Cu-N,N,N',N'-tetramethylenediamine 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-(2-Phenylethynyl)-4-[2-[4-[4-[4-[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铂对一系列苯基乙炔基低聚物光物理性质的影响。

  摘要：

  在这项工作中，我们详细介绍了一系列具有式H-（C6H4-C [三键] C）n-（（C [三键] C-C6H4）nH，n = 1-3和配体H的丁二炔-（C6H4-C [三键] C）nH，n = 1-3，并将其与先前在互补系列的具有反式-Pt [（PC4H9）3] 2 [（C [三键] -C 6 H 4）n H] 2，n ＝ 1-3。我们有兴趣了解铂在光物理性质中的作用。我们发现在单重态中存在通过铂的共轭，但三重态显示出更复杂的行为。具有金属到配体电荷转移特性的T1激子最有可能局限于一个配体，但是Tn激子似乎具有配体到金属电荷转移的特性。当n ＝ 1时，铂效应最大。当n = 2-3时，S0-S1，S1-S0，T1-S0，铂配合物的T1-Tn光谱特性和T1-Tn光谱特性受金属的影响较小，与相应的丁二炔的等效。当n = 1时，铂降低了三重态的寿命，但是当n增加至2时，其作用减弱。

  DOI：

  10.1063/1.1924450
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔-4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  不同长度的共价连接的锌/游离碱卟啉二聚体的几何同质系列；设计、合成和表征

  摘要：

  单线态激发能量转移 SEET 可以通过桥介导，通过超交换机制连接能量供体和受体。中介效率取决于供体和桥的第一激发态之间的能量差 DEDB 以及供体 - 受体距离 RDA。我们之前已经构建了一系列供体-桥-受体 DBA 系统，这些系统使我们能够研究 SEET 如何依赖于 DEDB。为了将这项研究扩展到第二个维度，即距离相关性，构建了一系列新的 DBA 系统。该系列基于与之前系列中的供体-受体对相同的锌/游离碱卟啉对。它们的相对方向也被保留了下来。与我们的第一个系列相比，后者中的琴桥长度各不相同。桥是低聚（亚苯基乙炔基）亚苯基（OPE）结构，并且长度通过增加no来系统地改变。1 到 4 的亚苯基乙炔单元。为了获得高质量的样品，DBA 系统通过构建块方法组装，其中锌和游离碱卟啉在 9 月引入。使用 Heck 炔基化。OPE 结构作为介体和支架的性能在单线态激发态能量和灵活性方面进行了讨论。第一次，当将局部

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600240

文献信息

• Spectroscopic Characterization of a Series of Platinum Acetylide Complexes Having a Localized Triplet Exciton
  作者：Thomas M. Cooper、Douglas M. Krein、Aaron R. Burke、Daniel G. McLean、Joy E. Rogers、Jonathan E. Slagle、Paul A. Fleitz

  DOI：10.1021/jp056663q

  日期：2006.4.1

  In this work, we describe the spectroscopic properties of a series of platinum complexes containing one acetylide ligand per platinum, having the chemical formula trans-Pt(PBu(3))(2)((C[triple bond]CC(6)H(4))(n)()-H)Cl, n = 1-3 (designated as half-PEn-Pt) and compare their spectroscopic behavior with the well-characterized series trans-Pt(PBu(3))(2)((C[triple bond]CC(6)H(4))(n)-H)(2), n = 1-3 (designated

  在这项工作中，我们描述了一系列铂配合物的光谱性质，该配合物每个铂含一个乙炔配体，化学式为trans-Pt（PBu（3））（2）（（C [三键] CC（6）H （4））（n）（）-H）Cl，n = 1-3（表示为半PEn-Pt），并将其光谱行为与特征明确的系列反式Pt（PBu（3））（2 ）（（C [三键] CC（6）H（4））（n）-H）（2），n = 1-3（指定为PEn-Pt）。该比较旨在确定PEn-Pt的三重态是否局限于一个配体或在整个中心铂原子上离域。我们测量了基态吸收光谱，荧光光谱，磷光光谱和三重态吸收光谱。比较半PEn-Pt和PEn-Pt时，基态吸收光谱和荧光光谱都显示出蓝移，显示S（1）状态在铂上是离域的。相反，两种化合物的磷光光谱具有相同的0-0谱带能，表明T（1）状态局限于PEn-Pt中的一个配体。比较半PEn-Pt和PEn-Pt时，三重态吸收光谱蓝移，表明T（n）状态在
• Excited State Absorption Properties of Pt(II) Terpyridyl Complexes Bearing π-Conjugated Arylacetylides
  作者：Xianghuai Wang、Sébastien Goeb、Zhiqiang Ji、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/jp101528z

  日期：2010.11.18

  The synthesis, photophysics, and excited state absorption properties of three platinum(II) terpyridyl acetylide charge transfer (CT) complexes possessing a lone ancillary ligand systematically varied in phenylacetylide (PA) π-conjugation length, [Pt(tBu3tpy)([C≡C−C6H4]n−H)]ClO4 (n = 1, 2, 3), are described. Density functional theory (DFT) calculations performed on the ground states of complexes 1, 2

  三种具有单独的辅助配体的三铂（II）吡啶基乙炔基吡啶电荷转移（CT）配合物的合成，光物理性质和激发态吸收性质，系统地改变了苯乙炔（PA）π共轭长度[Pt（t Bu 3 tpy）（描述了[C≡C- C6 H 4 ] n -H）] ClO 4（n＝ 1、2、3）。密度泛函理论上的复合物的基态进行（DFT）计算1，2，和3揭示他们的HOMOs主要位于86-97％的辅助π-共轭PA部分上，而LUMOs主要集中在对吡啶基受体配体上（91-92％）。这种电子结构导致可见光激发时产生三重态配体-配体CT（3 LLCT）激发态，而相应的三重态金属-配体CT（3 MLCT）激发态贡献很小。在低分子CT波段的选择性长波长可见光激发之后，这些分子的激发态会产生异常强烈的从红到近红外的瞬态吸收，这些激发不是由在CT激发态中产生的对吡啶基自由基阴离子产生的。芳基乙炔基三重配体（3IL）激发态。这些低能量吸收瞬变的消
• Photophysical Characterization of a Series of Platinum(II)-Containing Phenyl−Ethynyl Oligomers
  作者：Joy E. Rogers、Thomas M. Cooper、Paul A. Fleitz、Douglas J. Glass、Daniel G. McLean

  DOI：10.1021/jp021263d

  日期：2002.10.1

  comprehensive photophysical study has been carried out on a series of platinum(II)-containing phenyl−ethynyl oligomers. The compounds are composed of a platinum center attached to two tributylphosphine ligands and two ligands that vary the number of repeat phenyl−ethynyl units (−PhC⋮C−). The objective of this work is to understand the effects of increased conjugation and the influence of the platinum on the

  已经对一系列含铂 (II) 的苯乙炔基低聚物进行了全面的光物理研究。这些化合物由连接到两个三丁基膦配体的铂中心和两个改变重复苯基-乙炔基单元（-PhC⋮C-）数量的配体组成。这项工作的目的是了解增加共轭的影响以及铂对分子整体电子结构的影响。这是通过利用稳态吸收、稳态发射、皮秒泵浦探针和纳秒激光闪光光解技术来完成的。共轭增加的影响是 S0-S1 和 T1-Tn 的红移以及 S0-S1 和 T1-Tn 摩尔消光系数的增加。铂对基态和激发态特性的自旋轨道耦合效应随着共轭长度的增加而降低，因为 S0-S1 跃迁更多地位于配体上。随着配体变大，它具有更多的 π−π* 特征，因此...
• Photophysics and Nonlinear Absorption of Cyclometalated 4,6-Diphenyl-2,2′-bipyridyl Platinum(II) Complexes with Different Acetylide Ligands
  作者：Rui Liu、Yunjing Li、Yuhao Li、Hongjun Zhu、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/jp107348h

  日期：2010.12.9

  The photophysical properties of a series of 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridyl platinum(II) complexes bearing different σ-alkynyl ancillary ligands (1a−1k) were systematically investigated. All complexes exhibit strong 1π,π* absorption bands in the UV region; and broad, structureless charge-transfer band(s) in the visible region, which systematically red-shift(s) when the electron-donating ability of the

  系统地研究了一系列带有不同σ-炔基辅助配体（1a - 1k）的4,6-二苯基-2,2'-联吡啶基铂（II）配合物的光物理性质。所有配合物表现出强1个π，π*在UV区吸收带; 可见区中宽阔的无结构电荷转移带，当对位取代基在苯乙炔配体上的供电子能力增加时，该转移带系统地发生红移。在室温下，所有络合物在溶液中都是发光的。当在电荷转移吸收带处激发时，络合物显示长寿命的橙色发射（λmax：555-601 nm），这归因于三重态金属到配体的电荷转移/配体内的电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。这些络合物中的大多数在近红外区可见光中均表现出广泛的三重态瞬态差异吸收，其寿命可与通过3 MLCT / 3 ILCT发射的衰减测得的寿命相比。使用纳秒激光脉冲在532 nm处证明了这些络合物的反向饱和吸收（RSA）。RSA的程度如下这种趋势：1K ≈ 1A > 1C > 1F ≈ 1I > 1H ≈ 1B
• Ruthenium(II) σ-Acetylide and Carbene Complexes Supported by the Terpyridine−Bipyridine Ligand Set:  Structural, Spectroscopic, and Photochemical Studies
  作者：Chun-Yuen Wong、Michael C. W. Chan、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/om034379k

  日期：2004.5.1

  A series of acetylide- and carbene-ruthenium complexes containing polypyridine ligands, [(tpy)(bpy)RuCdropCR](+) (tpy = 2,2':6',2"-terpyridine, bpy = 2,2'-bipyridine; R = C6H4F-4 (1), C6H4Cl-4 (2), C6H5 (3), C6H4Me-4 (4), C6H4OMe-4 (5), t-Bu (6), (C(6)H(4)CdropC)(n)C6H5 [n = 1 (7) and 2 (8)]) and [(tpy)(bpy)Ru=C(OMe)(CH2R)](2+) (R = C6H4OMe-4 (9), t-Bu (10)) have been prepared. The molecular structures of 4(PF6), 5(PF6), and 9(ClO4)(2) reveal Ru-C distances of 2.025(9), 2.025(7), and 1.933(6) Angstrom, respectively. The Ru(III/II) oxidation waves are irreversible for 1-8 (E-pa = 0.15-0.26 V vs FeCp2+/0) but reversible for 9 and 10 (E-1/2 = 0.99 and 1.00 V, respectively). The absorption bands in the visible region for 1-8 (lambda(max) = 502-526 nm) and 9 and 10 (lambda(max) ca. 410 nm) are assigned as d(pi)(Ru-II) --> pi*(polypyridine) MLCT transitions. Complexes 1-8 weakly emit at lambda(max) = 748-786 nm in CH3CN solution at 298 K (lambda(ex) = 550 nm). Complexes 9 and 10 are nonemissive in CH2Cl2 solution at 298 K, but in glassy n-butyronitrile at 77 K, excitation at lambda = 415 nm produces emission at lambda(max) = 597 and 615 nm, respectively. These emissions are tentatively ascribed as d(pi)(Ru-II) --> pi*(polypyridyl) 3 MLCT in nature. The carbene derivatives 9 and 10 undergo photochemical reactions upon irradiation in solution, and [(tpy)(bpy)RuNdropCCH(3)](2+) and 4-methoxybenzaldehyde were isolated from the photolysis of 9 in CH3CN.