1-乙炔-4-((4-甲氧基苯基)乙炔)苯 | 191094-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙炔-4-((4-甲氧基苯基)乙炔)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: [(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenylacetylene；1-ethynyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 191094-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KWIPNKXHVQSGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-4-((4-甲氧基苯基)乙炔)苯 在 双氧水 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-{4-[(E)-1,2-bis(diphenylphosphinyl)ethenyl]phenylethynyl}anisole
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成原位生成的四有机二膦烷烃，从炔烃中合成（E）-1,2-二膦基蒽衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462603
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-乙炔-4-((4-甲氧基苯基)乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  含氟双苯乙烯类化合物作为发光液晶分子

  摘要：

  我们合成了一系列不对称的铋硼烷衍生物，并详细评估了它们的液晶（LC）和光致发光性能。在测量LC行为时，基于不对称分子结构和电子密度分布的合理结构设计有助于在宽温度范围（最高97°C）下生产LC相。此外，不对称的铋铋烷衍生物显示出在稀溶液和结晶状态下会强烈发出蓝色光致发光。发现不对称的双羟戊二烯醚即使在LC相中也具有发射特征，并且根据施加热刺激引起的分子聚集体结构，灵敏地切换了诸如发光强度和颜色的光致发光行为。

  DOI：

  10.1039/c7ob01369h

文献信息

• Thermochromic and highly tunable color emitting bis-tolane based liquid crystal materials for temperature sensing devices
  作者：Majeed Irfan、Idrees Sumra、Mei Zhang、Zicun Song、Tingting Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109272

  日期：2021.6

  2Br–CN–N(Ph)2. Furthermore, the thermochromic behavior of these LLCs compounds has been explored, especially CN–N(Ph)2, its reddish orange emission changed to blue at 240 °C–250 °C in pure state, while in dimethyl silicone polymer (PDMS) film, it switched to blue at 200 °C and completely vanished at 240 °C. These simple and highly emissive compounds display outstanding thermochromic properties above 200 °C

  合成了基于D-π-A系统的发光化合物，该化合物由取代的吡咯作为受体，π共轭双-tolane和-OMe，-N（CH 3）2，-N（Ph）2 作为末端供体组成。加热时，取决于受体单元上的供体基团和取代基，所有化合物均表现出不同的介晶行为。这些发光液晶在固体状态和溶液状态下均显示出从蓝，绿到红橙色的发射光，并具有很高的量子效率。我们发现了很少报道的吡咯和乙炔键的α位上的Br之间的三元环相互作用及其通过单晶结构对发光效率的影响。2Br–CN–N（CH 3）2和2Br–CN–N（Ph）2。此外，还研究了这些LLCs化合物的热致变色行为，尤其是CN–N（Ph）2，其纯橙色在240°C–250°C时呈红橙色发射变为蓝色，而在二甲基硅氧烷聚合物（PDMS）膜中，在200°C时变为蓝色，而在240°C时完全消失。这些简单且高发射率的化合物在200°C以上显示出出色的热致变色特性，因此对于高温传感设备具有巨大的潜力。
• Chemoselective Synthesis of 1,1-Disubstituted Vinyl Triflates from Terminal Alkynes Using TfOH in the Presence of TMSN₃
  作者：Jumreang Tummatorn、Kunlayanee Punjajom、Warabhorn Rodphon、Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Kanyapat Lumyong、Charnsak Thongsornkleeb、Phongprapan Nimnual、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01576

  日期：2019.6.21

  1,1-Disubstituted vinyl triflates are synthesized by direct hydrotriflation of terminal alkynes employing a combination of TfOH and TMSN3 in DCM at room temperature. Interestingly, under these conditions, only terminal alkynes were selectively converted to the corresponding vinyl triflates, while internal alkynes were not reacted. A broad range of substrates were successfully converted to the corresponding

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。
• Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Changhua Ding、Govindarajulu Babu、Takayoshi Hirate

  DOI：10.1055/s-2007-986641

  日期：2007.10

  Siloles attached to phenylene ethynylene strands were prepared successfully by Sonogashira coupling of 2,5-dibromo­silole with ethyne-terminated phenylene ethynylenes. Elongation of the arylene ethynylene chain involving up to at least three aromatic rings leads to high quantum yields in solution.

  通过Sonogashira耦合2,5-二溴硅烯与末端为乙炔的苯乙炔链成功制备了附着在苯并乙炔链上的硅烯。芳烃乙炔链的延伸，涉及至少三个芳香环，导致在溶液中具有高的量子产率。
• Selective Deprotection of Me₃Si-/Ph₂P(O)-protected Arylalkynes: Methyl Grignard Reagent-promoted Dephosphorylation of Ph₂P(O)-protected Alkynes
  作者：Lifen Peng、Feng Xu、Kenta Shinohara、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140579

  日期：2014.10.5

  A Ph2P(O)-protected alkyne underwent dephosphorylation by treatment with MeMgBr in THF with Me3Si-protection untouched. The dephosphorylation followed by a transition-metal-catalyzed coupling of the resulting terminal alkyne with aryl halides was carried out in a one-pot manner to afford the desired coupling product. Selective deprotection of Me3Si-/Ph2P(O)-protected alkynes enabled facile syntheses of expanded π-systems such as cyclic phenyleneethynylenes and unsymmetrically substituted ditriazol.

  一种Ph2P(O)保护的炔烃在THF中用MeMgBr处理后发生去磷酸化，Me3Si保护未受到影响。该去磷酸化后紧接着与芳基卤化物进行的过渡金属催化偶联反应以一锅法进行，从而获得所需的偶联产物。选择性去保护Me3Si-/Ph2P(O)保护的炔烃使得扩展π系统的合成变得简便，例如环状苯乙炔和不对称取代的二三唑。
• Thermoresponsive luminescence properties of polyfluorinated bistolane-type light-emitting liquid crystals
  作者：Shigeyuki Yamada、Masato Morita、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Takahiro Ichikawa、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c8ob01497c

  日期：——

  Thermoresponsive luminescent materials based on polyfluorinated bistolanes were developed and were found to show reversible PL switching by applying a thermal stimulus.

  基于聚氟代双苯甲烷的热响应性发光材料已经开发出来，并发现通过施加热刺激可以实现可逆的发光开关。

表征谱图