氟伐他汀甲酯 | 786710-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 氟伐他汀甲酯
• 英文名称: (E)-7-[-3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic methyl ester
• 英文别名: methyl [3R,5S-(E)]-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate；methyl (3R,5S)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate；fluvastatin；(3R,5S,6E)-rel-7-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic Acid Methyl Ester；methyl (E,3R,5S)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 786710-21-2
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₄
• 分子量: 425.5
• InChiKey: BOCZYIUKFAQNLG-OKLSWEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟伐他汀甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S)-氟伐他汀钠盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE LA FLUVASTATINE

  摘要：

  这项发明涉及一种选择性制备3-羟基-6-二烷氧基磷酰基-5-氧代己酸酯的方法，包括第一步，在该步骤中，甲基膦酸二烷基酯与碱反应，以及第二步，在该步骤中，初级反应产物与可选的3-保护的3-羟基-1,5-戊二酸酯发生反应。

  公开号：

  WO2006021326A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,6E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl]3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 氟伐他汀甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATING ENANTIOMERICALLY PURE FLUVASTATIN SODIUM AND A NOVEL POLYMORPHIC FORM THEREOF
  [FR] PROCEDES POUR PREPARER DU SODIUM DE FLUVASTATINE ENANTIOMERIQUEMENT PUR ET NOUVELLE FORME POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2006035286A3

文献信息

• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。
• Method of separating optically active dihydroxy-heptenoic acid esters
  申请人：Kudo Keiko

  公开号：US20060079708A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  An optically active dihydroxyheptenoic acid ester having an aromatic group is separated from a solution containing a mixture of optical isomers of digydroxyheptenoic acid ester by liquid chromatography with a packing material constituted of a carrier and a polysaccharide derivative carried on the carrier. The polysaccharide derivative is a polysaccharide in which the hydrogen atoms constituting the hydroxyl and amino groups are partially or all replaced by one or more kinds of groups selected from among carbamoyl groups monosubstituted with aromatic groups having specific alkyl groups and benzoyl groups having specific alkyl groups. According to the invention, optically active dihydroxyheptenoic acid esters can be separated more distinctly.

  一种具有芳香基团的光学活性二羟基庚烯酸酯通过液相色谱法从含有二羟基庚烯酸酯光学异构体混合物的溶液中分离出来，所用的填料由载体和载体上携带的多糖衍生物构成。多糖衍生物是一种多糖，其中构成羟基和氨基团的氢原子部分或全部被从以下选择的一种或多种群中替代的羰胺基单取代具有特定烷基群和苯甲酰基具有特定烷基群的群。根据该发明，光学活性二羟基庚烯酸酯可以更明显地分离。
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives via Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.