1-乙烯基-3-羟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 304435-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-乙烯基-3-羟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-ethenyl-3-hydroxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-Ethenyl-9h-pyrido[3,4-b]indole-3-methanol；(1-ethenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanol
• CAS: 304435-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OXIZNLBHFGLIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-3-羟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 AD-mix-β 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 15,16-O-diacetylpyridindolol
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-(methoxymethyl)indole-2-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 1-乙烯基-3-羟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585

文献信息

• The First Total Synthesis of (R)-(-)-Pyridindolol K2 and Its Enantiomer
  作者：Satoshi Hibino、Naoko Kanekiyo、Tominari Choshi、Takeshi Kuwada、Eiichi Sugino

  DOI：10.3987/com-00-8975

  日期：——
• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K1, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K2, and (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol
  作者：Naoko Kanekiyo、Takeshi Kuwada、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo0105585

  日期：2001.12.1

  The total syntheses of beta-carboline alkaloids, (R)-(-)-pyridindolols (1, 5, and 6) are described. The two key steps involved are (1) a thermal electrocyclic reaction of the 3-alkenylindole-2-aldoxime 10 and (2) a thermal cyclization of 3-alkynylindole-2-aldoxime 11 to construct the beta-carboline N-oxides 8, which upon heating with acetic anhydride and sequential treatment with trifluoromethanesulfonic

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。