1-乙烯基环丙烷-1-甲醛 | 61406-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-乙烯基环丙烷-1-甲醛
• 英文名称: Vinyl-1 cyclopropancarboxaldehyd
• 英文别名: 1-Ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 61406-26-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: WEALTRPPVLDDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环丙烷-1-甲醛 在 Schwartz's reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ent-kaurane二萜类化合物的无保护基合成：[3+2+1]环加成/环烯基化方法

  摘要：

  Rh 催化的 [3+2+1] 环加成和 Pd 介导的 5-endo 环烯基化被证明是有效构建 ent-kaurane 二萜四环核心结构的通用且有效的方法。该策略的实用性通过 ent-1α-hydroxykauran-12-one、12-oxo-9,11-dehydrokaurene 和 12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene 的简洁且无保护基团的全合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13722
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-1-cyanocyclopropane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-乙烯基环丙烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 [5 + 2 + 1]/Ene 策略合成具有线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子

  摘要：

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02766

文献信息

• Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 285 - 290
  作者：Barnier,J.-P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Protecting-Group-Free Syntheses of <i>ent</i>-Kaurane Diterpenoids: [3+2+1] Cycloaddition/Cycloalkenylation Approach
  作者：Jin Wang、Benke Hong、Dachao Hu、Yuichiro Kadonaga、Ruyao Tang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jacs.9b13722

  日期：2020.2.5

  [3+2+1] cycloaddition followed by a Pd-mediated 5-endo cycloalkenylation is shown to be a general and powerful approach for efficient construction of tetracyclic core structure of ent-kaurane diterpenoids. The utility of this strategy was further demonstrated by concise and protecting-group-free total syntheses of ent-1α-hydroxykauran-12-one, 12-oxo-9,11-dehydrokaurene and 12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene

  Rh 催化的 [3+2+1] 环加成和 Pd 介导的 5-endo 环烯基化被证明是有效构建 ent-kaurane 二萜四环核心结构的通用且有效的方法。该策略的实用性通过 ent-1α-hydroxykauran-12-one、12-oxo-9,11-dehydrokaurene 和 12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene 的简洁且无保护基团的全合成得到进一步证明。
• Synthesizing Molecules with Linear Tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 Skeletons via [5 + 2 + 1]/Ene Strategy
  作者：Jing Liu、Yi Zhou、Jiaqi Zhu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02766

  日期：2021.10.1

  Report here is the development of a [5 + 2 + 1]/ene strategy for the synthesis of molecules with linear tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 skeletons widely found in natural products. The first step of this strategy is applying a Rh-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of ene-vinylcyclopropanes and CO to synthesize 5/8 and 6/8 bicyclic compounds, which can then be transformed to the final target molecules by an InCl3-catalyzed

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。