1-乙酰基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 126481-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: acetyl-1 carbomethoxy-3 pyrrole
• 英文别名: Methyl 1-acetyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 1-acetylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 126481-00-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD09743407
• 分子量: 167.164
• InChiKey: XNEPOBYEFLQFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-97 °C
• 沸点：
  271.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium formate 、 1-乙酰基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 4DPAIPN 、 水 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导加氢羧化将平面杂环转化为三维类似物**

  摘要：

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。

  DOI：

  10.1002/anie.202303264
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氰基-4,4-二甲氧基丁烷酸酯 在 Raney Ni W₂ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 1-乙酰基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚抗高血压药

  摘要：

  描述了在费歇尔定义中使用β-氰醛或γ-酰胺-醛与β-甲氧基苯基肼直接合成具有吲哚骨架（和）的两种潜在的抗高血压药物候选物。作为这些合成的副产物，我们分离了氯吡咯（）和两个非对映异构分子（-E和-Z），其中一个导致对N-乙酰基吡咯的选择性。通过单晶X射线衍射研究证实了这三种次要产物（，-E和）的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89520-x

文献信息

• ZEPEDA, L. GERARDO;ROJAS-GARDIDA, MIRNA;MORALES-RIOS, MARTHA S.;JOSEPH-NA+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6439-6448
  作者：ZEPEDA, L. GERARDO、ROJAS-GARDIDA, MIRNA、MORALES-RIOS, MARTHA S.、JOSEPH-NA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthese directe d'indoles anti-hypertensifs
  作者：L.Gerardo Zepeda、Mirna Rojas-Gardida、Martha S. Morales-Rios、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89520-x

  日期：1989.1

  The direct syntheses of two potencial anti-hypertensive drug candidates having the indole skeleton ( and ), using the β-cyanoaldehyde or a γ-amide-aldehyde in Fischer condesations with ϱ-methoxyphenylhydrazine are described. As by-products from these syntheses we isolated the chloropyrrole () and two diasteroisomeric molecules (-E and -Z), one of them leading selectivity to the N-acetylpyrrole . The

  描述了在费歇尔定义中使用β-氰醛或γ-酰胺-醛与β-甲氧基苯基肼直接合成具有吲哚骨架（和）的两种潜在的抗高血压药物候选物。作为这些合成的副产物，我们分离了氯吡咯（）和两个非对映异构分子（-E和-Z），其中一个导致对N-乙酰基吡咯的选择性。通过单晶X射线衍射研究证实了这三种次要产物（，-E和）的结构和立体化学。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。

表征谱图