1-乙酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶 | 53277-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 1-acetyl-7-azaindole
• 英文别名: 1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylethanone
• CAS: 53277-42-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09743452
• 分子量: 160.175
• InChiKey: AIMNNNATIMKKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  275.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶 在 Cp₂TiCH₂*AlMe₂Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到1-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Wattanasin, S.; Kathawala, F. G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2659 - 2664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 乙酸乙烯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-乙酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Na2CO3催化的吲哚与烯基羧酸酯的N-酰化作用

  摘要：

  摘要 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609937

文献信息

• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Site-Selective Functionalization of 7-Azaindoles via Carbene Transfer and Isolation of <i>N</i>-Aromatic Zwitterions
  作者：Junheng Liu、Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03653

  日期：2020.12.4

  metal-carbene transfer reaction of 7-azaindoles has been conducted, and the unprecedented dearomative N7-alkylation reaction has been accomplished via ruthenium catalysis. Importantly, through a sequential dearomatization–aromatization process, an isolable, and new class of azaindole-based N-aromatic zwitterions has been discovered from the reaction of 7-azaindoles and diazoesters.

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010126811A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R5, A, B, D and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐，其中R1至R5，A，B，D和X的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Use of Pyridinium Chlorochromate and Reusable Polyaniline Salt Catalyst Combination for the Oxidation of Indoles
  作者：Srinivasan Palaniappan、Chebolu Kumar、Chebrolu Devi、Vaidya Rao

  DOI：10.1055/s-2008-1077974

  日期：——

  herein for the simple, convenient and efficient oxidation of indoles to isatins using pyridinium chlorochromate with the aid of polyaniline salt catalyst at room temperature or at reflux in dichloroethane. Interestingly, oxidation of 3-alkyl indoles by this procedure gave 3-hydroxy 3-alkyl oxindoles. On the other hand, indol-3-alkanols gave mixtures of isatins and 3-formyl indoles. This is the first example

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。
• Directing-Group-Assisted Manganese-Catalyzed Cyclopropanation of Indoles
  作者：Pratip K. Dutta、Jyoti Chauhan、Mahesh Kumar Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00150

  日期：2019.4.5

  The first manganese-catalyzed cyclopropanation of indoles is reported in moderate to excellent yield with methyl-2-diazo-2-arylacetates. This new strategy involved acetyl (COCH3) as the directing group and exhibited exceptional functional group tolerance. In the absence of stereodirecting groups the desired products were obtained as a mixture of diastereomers (7:3 → 8:2). Control experiments and DFT

  据报道，使用-2-重氮-2-芳基乙酸甲酯可以中等至优异的产率进行锰的首次吲哚环丙烷化反应。此新策略涉及乙酰基（COCH 3）作为指导基团，并表现出出众的官能团耐受性。在没有立体定向基团的情况下，所需的产物以非对映异构体的混合物形式获得（7：3→8：2）。对照实验和DFT研究阐明了形成环丙烷稠合的吲哚产物的可能途径。最终产物的脱乙酰基得到两个C 3取代的NH-吲哚。