1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷 | 40430-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷
• 英文名称: 3, 5-dimethyl-1-adamantyl methyl ketone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-adamantyl methyl ketone；1-acetyl-3,5-dimethyladamantane；1-Acetyl-3,5-dimethyladamantan；1-Acetyl-3,5-dimethyl Adamantane；1-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)ethanone
• CAS: 40430-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MYLDWXYQFICXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷 在 甲醇 、 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,5-二甲基金刚胺
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-金刚烷甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  含 1-氯乙烯基轴向配体的酮亚氨基钴 (III) 配合物催化脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原反应

  摘要：

  对于脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原，基于其轴向配体成功设计了光学活性的酮亚氨基钴（II）催化剂。而不是氯仿...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.780

文献信息

• Methods of acylating adamantane, tricyclo[5.2.1.02,6], and decalin compounds
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06429314B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  An acylating agent of the invention includes (A) a 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant, (B) oxygen, and (C) at least one compound selected from (c1) a metallic compound and (C2) N-hydroxyphthalimide or another imide compound. As the 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant (A), biacetyl, 2,3-butanediolor the like canbeused. As the metallic compound (c1), cobalt acetate, or another cobalt compound, for example, can be employed. By reacting an adamantane derivative or another compound having a methine carbon atom with the acylating agent, an acyl group can be introduced to the methine carbon atom with efficiency.

  本发明的酰化剂包括（A）1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，（B）氧气，以及（C）至少选择自（c1）金属化合物和（C2）N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种亚胺化合物的化合物。作为1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂（A），可以使用双醋酸、2,3-丁二醇等。作为金属化合物（c1），可以采用乙酸钴或另一种钴化合物。通过将金刚烷衍生物或另一种具有亚甲基碳原子的化合物与酰化剂反应，可以高效地在亚甲基碳原子上引入酰基。
• ADAMANTANEMETHANOL DERIVATIVES AND PRODUCTION PROCESSES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020016516A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein R a is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; R b is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; R c , R d and R e are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when R a is a hydrogen atom or a methyl group and R b is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(R a ) (R b )— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of R a and R b is a methyl group and the other is an ethyl group. 1

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下公式（1）表示，其中R是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，在与相邻碳原子的结合位点上至少与一个氢原子键合；Rc、Rd和Re分别是氢原子、羟基或被保护基团等；前提是当R为氢原子或甲基基团，Rb为甲基基团时，至少一个被保护羟基或类似物被键合到构成金刚烷骨架的至少一个碳原子上；当Ra和Rb中有一个为甲基基团，另一个为乙基基团时，除公式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）基团外，至少有一个取代基键合到金刚烷环上。
• ACYLATING AGENTS, ACYLATION METHOD WITH THE USE OF THE SAME AND ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0990634A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  An acylating agent of the invention includes (A) a 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant, (B) oxygen, and (C) at least one compound selected from (c1) a metallic compound and (C2) N-hydroxyphthalimide or another imide compound. As the 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant (A), biacetyl, 2,3-butanediol or the like can be used. As the metallic compound (c1), cobalt acetate, or another cobalt compound, for example, can be employed. By reacting an adamantane derivative or another compound having a methine carbon atom with the acylating agent, an acyl group can be introduced to the methine carbon atom with efficiency.

  本发明的酰化剂包括(A)1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，(B)氧和(C)至少一种选自(c1)金属化合物和(C2)N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种酰亚胺化合物的化合物。作为 1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂 (A)，可以使用生物乙酰基、2,3-丁二醇或类似物。作为金属化合物（c1），可以使用醋酸钴或其他钴化合物等。将金刚烷衍生物或其他具有甲烷碳原子的化合物与酰化剂反应，可以有效地将酰基引入甲烷碳原子。
• ADAMANTANEMETHANOL DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0990632A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein Ra is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; Rb is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; Rc, Rd and Re are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when Ra is a hydrogen atom or a methyl group and Rb is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO-C(Ra)(Rb)- group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of Ra and Rb is a methyl group and the other is an ethyl group.

  本发明的一种金刚烷甲醇衍生物由下式（1）表示，其中 Ra 是氢原子或烃基；Rb 是烃基，其上有一个碳原子，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子的键合部位成键；Rc、Rd 和 Re 各为一个氢原子、一个羟基，该羟基可能受保护基团或类似基团的保护；条件是，当 Ra 为氢原子或甲基且 Rb 为甲基时，受保护基团或类似基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子键合；当 Ra 和 Rb 中一个为甲基且另一个为乙基时，除式（1）中所示的 HO-C(Ra)(Rb)- 基团外，至少一个取代基与金刚烷环键合。
• Adamantoylation of CH Acids
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. R. Korzhev、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802402012x

  日期：2024.2

  Acylation reactions of CH acids have been studied, and an efficient approach to the synthesis of 1-adamantyl methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method involves the reaction of carboxylic acid chlorides with diethyl malonate in the presence of sodium hydroxide followed by hydrolysis of intermediate keto diesters in an acidic medium and decarboxylation

  摘要 对CH酸的酰化反应进行了研究，并开发了一种直接从1-金刚烷基碳酰氯合成1-金刚烷基甲基酮的有效方法。所提出的方法涉及羧酰氯与丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下反应，然后中间体酮二酯在酸性介质中水解并脱羧。