1,3-二乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 | 75410-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-Diacetyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 1,3-Diacetyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-diacetyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75410-08-1
• 化学式: C₈H₇FN₂O₄
• 分子量: 214.153
• InChiKey: PNPZIWCKOWTFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  289.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 在 乙醇 作用下， 反应 72.0h， 以62.1%的产率得到3-乙酰基-5-氟-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.5%的产率得到1,3-二乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1-(5-fluorouracil-1-yl)-1-(α-adamantyl-1-ethylimino)ethane
  作者：é. Sh. Mamedov、R. Ya. Akhverdieva、Z. A. Lazymova、T. A. Asadullaev、R. A. Babakhanov

  DOI：10.1007/bf00759056

  日期：1988.1

  In continuation of our studies on the synthesis of potentially antiviral and antibacterial compounds from the adamantane group, and the establishment of a relationship between their structure and biological activity, we synthesized certain derivatives of such as 5fluorouracil (I), l-acetyl-5-fluorouracil (II), 1,3-diacetyl-5-fluorouraeil (III), l-acetohydrazonoyl-5-fluorouracil (IV), and l-(5-fluo

  在我们对金刚烷类潜在抗病毒和抗菌化合物的合成以及其结构和生物活性之间关系的建立的继续研究中，我们合成了某些衍生物，例如 5fluorouracil (I)、l-acetyl-5-氟尿嘧啶 (II)、1,3-二乙酰-5-氟尿嘧啶 (III)、l-乙酰腙酰基-5-氟尿嘧啶 (IV) 和l-(5-氟尿嘧啶-l-基)-l-(α-金刚烷基-l乙基亚氨基)乙烷。合成最后一种化合物的原因是 5-氟尿嘧啶及其衍生物具有明显的抗病毒特性 [1]。
• Synthesis of N1,N3-Free Pyrimidine Bridged Polycyclic Compounds via Photo-Diels-Alder Reaction of N,N-Diacetyl-5-fluorouracil with Naphthalenes
  作者：Kazue Ohkura、Tetsuya Ishihara、Ken-ichi Nishijima、James M. Diakur、Koh-ichi Seki

  DOI：10.3987/com-06-s(o)41

  日期：——

  UV-Irradiation of 1,3-diacetyl-5-fluorouracil and naphthalene initiated the photo-Diels-Alder reaction to give the corresponding 1,4-adduct. Removal of the acetyl groups at N1 and N3 through hydrolysis afforded NI and N3 unprotected ethenobenzoquinazoline in fair yield.
• Synthesis of germanium derivatives of uracil and 5-fluorouracil
  作者：Katsumi Takakusaki、Norihiro Kakimoto、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81750-5

  日期：1983.1
• KIGADZAVA, KADZUO;XIRAGI, MINEHDZI;VAKIDZAKA, KIKUO;IOSIGA, SEHJDZI;NAGAM+
  作者：KIGADZAVA, KADZUO、XIRAGI, MINEHDZI、VAKIDZAKA, KIKUO、IOSIGA, SEHJDZI、NAGAM+

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAKISAKA KIKUO; HAGA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1324-1329
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAKISAKA KIKUO、 HAGA +

  DOI：——

  日期：——