1-乙酰基-6-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 | 108669-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-6-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
• 英文名称: 3-acetoxy-1-acetyl-6-nitro-indole
• 英文别名: 3-Acetoxy-1-acetyl-6-nitro-indol；6-Nitro-3-acetoxy-1-acetyl-indol；1-Acetyl-6-nitro-1H-indol-3-YL acetate；(1-acetyl-6-nitroindol-3-yl) acetate
• CAS: 108669-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: CUHAPBLVXGVKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-6-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2Z,3E)-3-(hydroxyimino)-6-nitro-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  靛玉红-3′-单肟类化合物的合成及体外抗菌活性研究

  摘要：

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260

  DOI：

  10.1039/d2ra01035f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-乙酰基-6-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进3-吲哚-酮与溴硫盐的[2+1]环化反应构建C2-螺环丙基-3-吲哚-酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300159

文献信息

• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率
• Schwarz, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1262
  作者：Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• N-acetylindoxyl in the synthesis of new condensed heterocycles
  作者：S. Yu. Ryabova、A. N. Grinev、G. N. Kurilo

  DOI：10.1007/bf00476535

  日期：1987.10
• KURILOV G. N.; RYABOVA S. YU.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 6, 832-835
  作者：KURILOV G. N.、 RYABOVA S. YU.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOVA, S. YU.;GRINEV, A. N.;KURILO, G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 10, 1343-1345
  作者：RYABOVA, S. YU.、GRINEV, A. N.、KURILO, G. N.

  DOI：——

  日期：——