1-乙酰基-L-脯氨酰氯 | 72983-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-L-脯氨酰氯
• 英文名称: (S)-1-Acetyl-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-Acetyl-L-prolyl chloride；(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 72983-26-7
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 175.615
• InChiKey: UZTDMSIYCKAWHZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-L-脯氨酰氯 在 silica gel 、 rhodium⁽²⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-carbomethoxy-2,3-dihydro-7-(hydroxyacetyl)-5-methyl-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-乙酰基-L-脯氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  溶酶体天冬酰胺内肽酶的氮杂肽抑制剂的合成和评价，legumain

  摘要：

  Legumain 或天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种溶酶体半胱氨酸蛋白酶，对天冬酰胺残基后的蛋白质底物切割具有高度特异性。当处于溶酶体的酸性环境中时，它也能够在天冬氨酸位点后裂解。Legumain 的表达和活性与许多病理状况有关，包括癌症、动脉粥样硬化和炎症，但其在这些病理中的生物学作用尚不清楚。高效和选择性的legumain抑制剂不仅对研究legumain在这些条件下的功能作用很有价值，而且可能具有治疗潜力。我们在这里描述了基于氮杂天冬酰胺支架的选择性legumain 抑制剂的设计、合成和体外评估。我们合成了具有各种非天然氨基酸和不同亲电子弹头的氮杂肽基抑制剂库，并表征了legumain失活的动力学特性。我们还合成了荧光标记的抑制剂，以研究化合物的细胞渗透性和选择性。抑制剂的二阶速率常数高达 5 × 10针对重组小鼠legumain的4  M -1  s -1和IC 50值低至4 nM。此外，抑制剂对legumain

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.079

文献信息

• α‐Sila‐Dipeptides: Synthesis and Characterization
  作者：Boris Minkovich、Ilya Ruderfer、Alexander Kaushansky、Dmitry Bravo‐Zhivotovskii、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1002/anie.201807027

  日期：2018.10

  The first two α‐sila‐dipeptides, 7 and cyclo‐sila‐dipeptide 8, were synthesized and characterized by several methods, including X‐ray crystallography. Bulky t‐BuMe2Si substituents provide some kinetic stabilization to the synthesized molecules. 7 and 8 are the first examples of a “Si for C switch” in the central α‐position of an amino acid or a peptide, in which silicon is bonded to both the amino

  头两个α-sila-二肽7和环-sila-二肽8是通过几种方法合成并表征的，包括X射线晶体学。庞大的t- BuMe 2 Si取代基为合成分子提供了一定的动力学稳定性。图7和8是氨基酸或肽中心α-位的“ C开关用Si”的第一个例子，其中硅同时与氨基和羰基键合。
• L-脯氨酰胺的合成方法
  申请人：南京红杉生物科技有限公司

  公开号：CN109111386A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明属于有机合成领域，公开了一种L‑脯氨酰胺的合成方法该方法：S1：以L‑脯氨酸为起始原料，溶于水后与醋酐进行反应，反应结束后经萃取、干燥后制得N‑乙酰基‑L‑脯氨酸；S2：以S1制得的N‑乙酰基‑L‑脯氨酸为原料，在溶剂体系下，与氯化亚砜进行反应，反应后浓缩干燥制得化合物；S3：以S2制得的化合物为原料，滴加氨水进行反应，过滤后制得1‑乙酰基‑2‑吡咯烷甲酰胺；S4：以S3制得的1‑乙酰基‑2‑吡咯烷甲酰胺为原料，滴加HCl进行反应，反应结束后浓缩、过滤、干燥制得L‑脯氨酰胺。本发明提出的合成方法的反应过程中使用的均为常见试剂原料，成本低、反应条件温和、手性纯度高、收率高、环境压力小、利于大规模生产。
• Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601
  作者：Padwa, Albert、Dean, Dennis C.、Zhi, Lin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of aza-peptidyl inhibitors of the lysosomal asparaginyl endopeptidase, legumain
  作者：Jiyoun Lee、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.079

  日期：2012.2

  Highly potent and selective inhibitors of legumain would not only be valuable for studying the functional roles of legumain in these conditions, but may have therapeutic potential as well. We describe here the design, synthesis and in vitro evaluation of selective legumain inhibitors based on the aza-asparaginyl scaffold. We synthesized a library of aza-peptidyl inhibitors with various non-natural amino

  Legumain 或天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种溶酶体半胱氨酸蛋白酶，对天冬酰胺残基后的蛋白质底物切割具有高度特异性。当处于溶酶体的酸性环境中时，它也能够在天冬氨酸位点后裂解。Legumain 的表达和活性与许多病理状况有关，包括癌症、动脉粥样硬化和炎症，但其在这些病理中的生物学作用尚不清楚。高效和选择性的legumain抑制剂不仅对研究legumain在这些条件下的功能作用很有价值，而且可能具有治疗潜力。我们在这里描述了基于氮杂天冬酰胺支架的选择性legumain 抑制剂的设计、合成和体外评估。我们合成了具有各种非天然氨基酸和不同亲电子弹头的氮杂肽基抑制剂库，并表征了legumain失活的动力学特性。我们还合成了荧光标记的抑制剂，以研究化合物的细胞渗透性和选择性。抑制剂的二阶速率常数高达 5 × 10针对重组小鼠legumain的4  M -1  s -1和IC 50值低至4 nM。此外，抑制剂对legumain