1-乙酰氧基-3-乙酰基-5-甲氧基-4-萘酚 | 83662-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰氧基-3-乙酰基-5-甲氧基-4-萘酚
• 英文名称: 1-acetoxy-3-acetyl-5-methoxy-4-naphthol
• 英文别名: (3-Acetyl-4-hydroxy-5-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 83662-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ALUFFTBTJQKHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-乙酰基-5-甲氧基-4-萘酚 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium dichromate on alumina 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Hongconin
  参考文献：
  名称：

  A High Yielding Synthesis of Racemic Hongconin

  摘要：

  Racemic hongconin 1 has been synthesized from adduct 2 formed by reaction between 1-methoxycyclohexa-1,4-diene and benzoquinone. The synthetic strategy includes Fries and Claisen rearrangements, base and cerium(IV) initiated pyran ring formation, C-4 pyran ring hydroxylation and silver(II) mediated oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397919608003690
• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.67h， 生成 1-乙酰氧基-3-乙酰基-5-甲氧基-4-萘酚
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌的合成。一种新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种新的、高效的 3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌合成方法。该合成尤其涉及乙酰化狄尔斯-阿尔德加合物的热解和区域特异性弗里斯重排反应。

  DOI：

  10.1080/00397919408012620

文献信息

• Antifungal Activity of 1,4-Dialkoxynaphthalen-2-Acyl Imidazolium Salts by Inducing Apoptosis of Pathogenic Candida spp.
  作者：Jisue Lee、Jae-Goo Kim、Haena Lee、Tae Hoon Lee、Ki-Young Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/pharmaceutics13030312

  日期：——

  pathogenic fungus that can cause candidiasis. The emergence of resistant Candida strains and the toxicity of antifungal agents have encouraged the development of new classes of potent antifungal agents. Novel naphthalen-2-acyl imidazolium salts (NAIMSs), especially 1,4-dialkoxy-NAIMS from 1,4-dihydroxynaphthalene, were prepared and evaluated for antifungal activity. Those derivatives showed prominent anti-Candida

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。
• An abnormal fries rearrangement induced by a -methoxyl group in monoacetates of naphthohydroquinones.
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R.K. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87597-8

  日期：1982.1

  The acetyl group of two 1-acetoxy-4-hydroxy-5-methoxynaphthalenes migrates to C-3 on treatment with boron trifluoride etherate.

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。
• 항진균 활성을 갖는 신규한 이미다졸 유도체의 염 및 이의 용도
  申请人：경희대학교 산학협력단

  公开号：KR20220030520A

  公开（公告）日：2022-03-11

  본 발명은 신규한 염 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 염 화합물을 처리하는 경우, 칸디다 곰팡이균의 생장이 억제되고, 세포 용해가 일어나는 사실을 밝혀내어, 본 발명의 염 화합물이 항진균용으로 사용될 수 있으며, 이를 통해 칸디다 곰팡이균에 의해 발생한 칸디다증을 치료할 수 있음을 확인하였다. 본 발명의 신규한 염 화합물은 기존 항진균제 보다 칸디다 곰팡이균 생장 억제효과가 뛰어나고, 기존 항진균제에 내성이 있는 곰팡이에도 항진균 효과가 있는바, 칸디다증의 개선 또는 치료에 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的盐类化合物及其用途，当处理本发明的盐类化合物时，发现可以抑制白色念珠菌的生长并导致细胞溶解，因此本发明的盐类化合物可用作抗真菌药物，通过其治疗由白色念珠菌引起的念珠菌病。本发明的新型盐类化合物比现有的抗真菌剂具有更强的抑制白色念珠菌生长的效果，同时对于耐药性菌株也具有抗菌效果，因此可用于改善或治疗念珠菌病。
• Chorn, Trevor A.; Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1339 - 1343
  作者：Chorn, Trevor A.、Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W., Synth. Commun, 24 (1994) N 1, S 23-28
  作者：Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W.

  DOI：——

  日期：——