5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene | 93652-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-Diacetoxy-1-methoxy-1,4-aethano-1,4-dihydro-naphthalin；6-(Acetyloxy)-1-methoxytricyclo[6.2.2.0~2,7~]dodeca-2,4,6,9-tetraen-3-yl acetate；(6-acetyloxy-8-methoxy-3-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraenyl) acetate
• CAS: 93652-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: IDPSCUDVMCQJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌的合成。一种新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种新的、高效的 3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌合成方法。该合成尤其涉及乙酰化狄尔斯-阿尔德加合物的热解和区域特异性弗里斯重排反应。

  DOI：

  10.1080/00397919408012620
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌的合成。一种新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种新的、高效的 3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌合成方法。该合成尤其涉及乙酰化狄尔斯-阿尔德加合物的热解和区域特异性弗里斯重排反应。

  DOI：

  10.1080/00397919408012620

文献信息

• 566. Reactions of cyclohexadienes. Part III. Conversion of some 1-methoxycyclohexa-1,3-dienes into polycyclic quinones
  作者：A. J. Birch、D. N. Butler、J. B. Siddall

  DOI：10.1039/jr9640002941

  日期：——
• Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W., Synth. Commun, 24 (1994) N 1, S 23-28
  作者：Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone. A New Approach
  作者：Victor I. Hugo、Joanne L. Nicholson、Petra W. Snijman、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397919408012620

  日期：1994.1

  Abstract A new and efficient synthesis for 3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone has been developed. The synthesis involves inter alia pyrolysis of an acetylated Diels-Alder adduct and a regiospecific Fries rearrangement reaction.

  摘要 开发了一种新的、高效的 3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌合成方法。该合成尤其涉及乙酰化狄尔斯-阿尔德加合物的热解和区域特异性弗里斯重排反应。