3-acetyl-1,4,5-trimethoxy-2-(prop-2'-enyl)naphthalene | 81418-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-1,4,5-trimethoxy-2-(prop-2'-enyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,4,8-Trimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 81418-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: YQCDULIFMMGWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,4,5-trimethoxy-2-(prop-2'-enyl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (+/-)-eleutherin
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 sodium dithionate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-acetyl-1,4,5-trimethoxy-2-(prop-2'-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2383 - 2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• A High Yielding Synthesis of Racemic Hongconin
  作者：Ivan R. Green、Victor I. Hugo、F. Oosthuizen、Robin G. F. Giles

  DOI：10.1080/00397919608003690

  日期：1996.3

  Racemic hongconin 1 has been synthesized from adduct 2 formed by reaction between 1-methoxycyclohexa-1,4-diene and benzoquinone. The synthetic strategy includes Fries and Claisen rearrangements, base and cerium(IV) initiated pyran ring formation, C-4 pyran ring hydroxylation and silver(II) mediated oxidation.
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2383 - 2388
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——