1-乙酰氧基-3-亚甲基环戊烷 | 29410-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-3-亚甲基环戊烷
• 英文名称: 1-acetoxy-3-methylene-cyclopentane
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-methylencyclopentan；3-Acetoxy-methylencyclopentan；3-Methylen-cyclopentylacetat；(3-methylidenecyclopentyl) acetate
• CAS: 29410-68-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PLEKWZBKZQENIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-亚甲基环戊烷 生成 3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Colomer,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-iodomethyl-cyclopentane 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙酰氧基-3-亚甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Colomer,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective formation of substituted cyclopentane derivatives from hexa-1,5-dienes via oxidative cyclization in the presence of Pd(OAc)₂–MnO₂–benzoquinone as catalyst
  作者：Thomas Antonsson、Andreas Heumann、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c39860000518

  日期：——

  Hexa-1,5-dienes undergo oxidative ring closure catalysed by palladium acetate using p-benzoquinone–manganese dioxide as oxidant to give acetoxy-substituted methylene-cyclopentane derivatives.

  己二酸1,5-二烯通过乙酸钯催化氧化闭环反应，使用对苯醌-二氧化锰为氧化剂，得到乙酰氧基取代的亚甲基-环戊烷衍生物。
• The Reaction of Open-chain Unconjugated Dienes with Palladium Acetate. Dependence of the Products on Disposition of the Two Double Bonds
  作者：Nobuo Adachi、Kiyoshi Kikukawa、Makoto Takagi、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.48.521

  日期：1975.2

  The reaction of open-chain unconjugated dienes with palladium acetate in acetic acid was investigated with particular reference to the behavior of the two double bonds in the course of the acetoxylation. 1,5-Hexadiene produced 3-acetoxymethylenecyclopentane (64%), but 2,6-octadiene bearing two terminal methyl groups gave open-chain acetoxylated products: 3-acetoxy-1,6-octadiene (46%) and 7-acetoxy-2

  特别参考两个双键在乙酰氧基化过程中的行为，研究了开链非共轭二烯与乙酸钯在乙酸中的反应。1,5-己二烯生成 3-乙酰氧基亚甲基环戊烷 (64%)，但带有两个末端甲基的 2,6-辛二烯生成开链乙酰氧基化产物：3-乙酰氧基-1,6-辛二烯 (46%) 和 7-乙酰氧基- 2,5-辛二烯 (47%)。发现 1,6-庚二烯和二烯丙基醚的反应通过异常反马尔科夫尼科夫加成进行，得到顺式和反式 1-乙酰氧基-1,6-庚二烯 (63%) 和 γ-乙酰氧基烯丙基烯丙基醚 (84%)，分别。在 1,7-辛二烯的反应中没有观察到第二个双键的参与。通过假设 π 的形成，可以合理地解释这些二烯对醋酸钯的行为，
• Process for the preparation of carboxylic esters defined from allylic
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US05554786A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A process which comprises reacting an aliphatic or cycloaliphatic olefin, having 4 to 16 carbon atoms in its main chain and a non-terminal double bond, with a carboxylic acid, in the presence of hydrogen peroxide and a catalyst consisting of a palladium salt or complex.

  一种过程包括在过氧化氢和钯盐或配合物的催化剂存在下，将具有4至16个碳原子的主链和非端双键的脂肪族或环脂肪族烯烃与羧酸反应。
• Procédé pour la préparation d'esters carboxyliques dérivés d'alcools allyliques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0685450A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  Le procédé comporte la réaction entre une oléfine aliphatique ou cycloaliphatique, comportant de 4 à 16 atomes de carbone dans sa chaîne principale et possédant une double liaison non-terminale, avec un acide carboxylique en présence de peroxyde d'hydrogène et d'un catalyseur constitué par un sel ou un complexe du palladium.

  该工艺包括在过氧化氢和钯盐或络合物催化剂的存在下，使主链上有 4 至 16 个碳原子且具有非末端双键的脂族或环脂族烯烃与羧酸反应。
• Moberg, Christina; Sutin, Lori; Heumann, Andreas, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 77 - 81
  作者：Moberg, Christina、Sutin, Lori、Heumann, Andreas

  DOI：——

  日期：——