1-十二烷基-2-甲基咪唑 | 5709-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十二烷基-2-甲基咪唑
• 英文名称: 1-dodecyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 1-Dodecyl-2-methyl-imidazol；1-n-dodecyl-2-methylimidazole；1-Dodecyl-2-methyl-1H-imidazole
• CAS: 5709-29-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂
• 分子量: 250.428
• InChiKey: GMOKBQLJIIVDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基-2-甲基咪唑 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-dodecyl-2-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  开发用于引入和调整离子液体中结构顺序的设计工具

  摘要：

  离子液体（IL）作为高度可调的多功能材料正受到越来越多的关注。对于液体而言，它们通常表现出高水平的结构顺序。这种结构顺序甚至可能导致中间相的形成，例如液晶（LC）。咪唑鎓化合物是迄今为止最受欢迎的IL，因为它们为性能调节提供了广泛的平台。为了研究基于咪唑鎓的离子键的驱动结构顺序，是一系列不对称的1-十二烷基-2-甲基-3-烷基咪唑鎓溴化物，[C 12 C 1 C n im] [Br]，n已合成= 0-12，对其进行了全面表征，并与类似的1-十二烷基-3-烷基咪唑鎓以及1,2,3-三唑鎓溴化物相比，它们的结构和性质。目的是研究通过甲基化取代最酸性的2-H质子对咪唑鎓头部的影响，对IL的性质和结构产生影响。对于所有化合物，除了具有丁基和己基链的化合物以及质子化物质以外，都可以观察到中间相的形成。显然，仅存在长烷基链如十二烷基（文献中经常提出的设计概念）不足以单独支持中间相的形成。而是，为了形成

  DOI：

  10.1039/d0ce01672a
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烷基-2-甲基-2-咪唑啉 在 petroleum 、 镍 作用下， 生成 1-十二烷基-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑和2-咪唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01168a015

文献信息

• Antibacterial activities of imidazolium, pyrrolidinium and piperidinium salts
  作者：Noritaka Iwai、Kyosuke Nakayama、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.081

  日期：2011.3

  The antibacterial activity of various types of imidazolium, pyrrolidinium and piperidinium salts with both propargyl group and alkyl and/or silylalkyl chains of different lengths, are described. Especially, the MIC (μg/ml) of prepared each compound for Escherichia coli and other several bacteria was determined.

  描述了具有炔丙基和不同长度的烷基和/或甲硅烷基烷基链的各种类型的咪唑鎓盐，吡咯烷鎓盐和哌啶鎓盐的抗菌活性。特别地，确定了所制备的用于大肠杆菌和其他几种细菌的每种化合物的MIC（μg/ ml）。
• Lipid–porphyrin fibres: morphology and incorporation into phospholipid vesicle
  作者：Eishun Tsuchida、Teruyuki Komatsu、Nobuyuki Toyano、Shin-ichi Kumamoto、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1039/c39930001731

  日期：——

  Protoporphyrin IX derivatives having two alkylphosphocholine groups (lipid–porphyrins) forms stable fibrous aggregates in aqueous medium; fibres have been spontaneously incorporated into the bilayer of the phospholipid vesicle.

  具有两个烷基磷酸胆碱基团（脂质-卟啉）的原卟啉IX衍生物在水中形成稳定的纤维状聚集体；这些纤维自发地并入磷脂囊泡的双层结构中。
• Identification and Characterization of a Potent Antibacterial Agent, NH125 against Drug-resistant Bacteria
  作者：Kaneyoshi YAMAMOTO、Takashi KITAYAMA、Noriyasu ISHIDA、Takafumi WATANABE、Hiroyuki TANABE、Masahiro TAKATANI、Tadashi OKAMOTO、Ryutaro UTSUMI

  DOI：10.1271/bbb.64.919

  日期：2000.1

  New imidazole compounds were synthesized to develop a novel and effective antibacterial agent (1-benzyl-3-cetyl-2-methylimidazolium iodide, NH125). In vitro experiments demonstrated that NH125 effectively inhibited a number of different histidine protein kinases. Furthermore, oxacillin-resistant Staphylococcus aureus (ORSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE), penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRS), and other Gram-positive and Gram-negative bacteria were found to be very sensitive to NH125.

  合成了新型咪唑化合物，以开发一种新颖有效的抗菌剂（1-苯基-3-鲸烷基-2-甲基咪唑鎓碘化物，NH125）。体外实验表明，NH125有效抑制了多种不同的组氨酸蛋白激酶。此外，耐氧西林的金黄色葡萄球菌（ORSA）、耐万古霉素的肠球菌（VRE）、耐青霉素的肺炎链球菌（PRS）以及其他革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌对NH125的敏感性很高。
• A facile route to hydrophilic ionic liquids
  作者：Alexandra Alvarez Fernandez、Marcel J. A. van Dongen、Daniel Blanco-Ania、Paul H. J. Kouwer

  DOI：10.1039/c4ra04884a

  日期：——

  available synthetic routes, however, contain strong disadvantages which may have caused the underexposure of this class of ionic liquids. In this manuscript, we provide a novel facile route to ionic liquid crystals with different hydrophilic anions, yielding pure materials as a result of our very mild reaction conditions. Our generic approach may be used to prepare conventional ionic liquids, but also

  离子液体，有机室温熔融盐已渗入许多科学领域。然而，对于许多应用而言，主要的问题是由通常的氟化阴离子引起的，该氟化阴离子与水接触会分解而释放出HF。具有亲水性阴离子的离子液体没有这些问题。此外，由于它们具有可调节的亲水性，因此它们与生物技术的接口更好，从而提供了通往真正“可调节水”的途径。然而，当前可用的合成路线具有很大的缺点，这可能导致这类离子液体的暴露不足。在此手稿中，我们提供了一条新颖的方法来制备具有不同亲水性阴离子的离子液晶，这是由于我们非常温和的反应条件而产生的纯净材料。我们的通用方法可用于制备常规的离子液体，
• Imidazolium-functionalized β-cyclodextrin as a highly recyclable multifunctional ligand in water
  作者：Vanessa Kairouz、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/c4gc00365a

  日期：——

  We describe here the synthesis and the catalytic properties of a novel dodecyl-imidazolium modified β-cyclodextrin as a self-assembled catalytic system (Fig. 1) in neat water for an effective Suzuki–Miyaura reaction. The introduction of the dodecyl-imidazolium motif on the primary face of the β-cyclodextrin allowed the development of a green highly recyclable catalytic system for reactions in an aqueous environment. We present the application of this system to the Suzuki–Miyaura coupling without the use of a co-solvent or stabilizing phosphine ligands in aqueous media. The catalytic system is highly recyclable, allowing the reuse of the palladium catalyst in subsequent catalytic runs without loss of activity.

  我们在此描述了一种新型的十二烷基咪唑铵修饰的β-环糊精的合成及其催化特性，作为一种自组装催化系统（图1），用于水相中的高效铃木-宫浦反应。将十二烷基咪唑铵基团引入β-环糊精的主要面，使我们能够开发出一个绿色的高可回收催化系统，用于水相反应。我们展示了该系统在水相中进行铃木-宫浦偶联反应，而无需使用共溶剂或稳定的膦配体。该催化系统具有很高的可回收性，可以在后续的催化反应中重复使用钯催化剂，而不会丧失活性。