1-叔丁基-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯 | 136809-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 136809-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IGESIJYXZNNVSY-BXOUXZMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯 在 二氯化硫 作用下， 生成 5-苯基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Komatsu, Mitsuo; Ohshiro, Yoshiki; Agawa, Toshio, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基乙基亚胺 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-叔丁基-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃甲酰基化制备（E）-α，β-不饱和芳族醛。

  摘要：

  用两当量的LDA处理乙醛N-叔丁基亚胺，然后捕集三甲基甲硅烷基氯，得到α，α-二甲硅烷基化的亚胺。后者与芳族醛发生反应，以优异的收率和极高的立体选择性有利于E异构体，生成α，β-烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94552-0

文献信息

• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Benzyl-1,4-dihydropyridines, Cyclohexenones, and Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one Derivatives from 1-Aza-1,3-butadienes
  作者：Jon K. F. Geirsson、Jonina F. Johannesdottir

  DOI：10.1021/jo960942f

  日期：1996.1.1

  Readily available 1-aza-1,3-butadienes (enimines) react with methyl acetoacetate and acetylacetone in the presence of catalytic amounts of lithium iodide to form in high yields unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines or cyclohexenones. The reaction pathway depends on the structure of the enimine used. This divergence was not observed when the enimines were reacted with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate

  在催化量的碘化锂存在下，易于获得的1-氮杂-1,3-丁二烯（亚胺）与乙酰乙酸甲酯和乙酰丙酮反应，以高收率形成不对称取代的1,4-二氢吡啶或环己酮。反应途径取决于所用亚胺的结构。当亚胺与1，3-丙酮二羧酸二甲酯反应以明显的立体选择性反应以优异的产率提供双环[3.3.1]壬烷-3-酮衍生物时，未观察到这种差异。
• Copper(I) complexes with unsaturated nitrogen ligands. Part IV. Synthesis and structure of copper(I) monoazadiene complexes
  作者：Lutz Stamp、Heindirk Tom Dieck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83371-x

  日期：1988.7

  RNCR′CR″CHR‴ (mad), readily form complexes with copper(I) salts. Complexes with a monoazadiene:copper ratio between 1:1 and 3:1 have been synthesized. The stoichiometry of the complexes formed is dependent on the nature of the anion of the copper(I) salt, the monoazadiene and the reaction conditions. The crystal and molecular structures of four complexes with different copper to monoazadiene ratios

  摘要分子氮杂RNCR′CR″CHR‴（mad）很容易与铜（I）盐形成配合物。已经合成了单氮杂二烯：铜比率为1：1至3：1的配合物。形成的配合物的化学计量取决于铜（I）盐的阴离子，单氮杂二烯和反应条件的性质。通过X射线衍射法确定了具有不同的铜与单氮二烯比的四种配合物的晶体和分子结构。[（mad）3Cu] + [O3SCF3]-（1）（mad =C6H5CHCHCHNC6H4-p-CH3）：空间群R3，a = 13.373（5），c = 44.626（36）A ，Z = 6; 1518次反射的R = 0.084; （mad）2CuCl（2）（相同mad）：空间群C2 / c，a = 12.7965（5），b = 13.855（5），c = 15.809（6）A，β= 98.67（4）°，Z = 4，对于1947年的反射，R = 0.048; [（（mad）2Cu} 2Cl]
• Ruthenium-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Imines with Carbon Monoxide and Alkenes Leading to β,γ-Unsaturated γ-Butyrolactams:  Involvement of Direct Carbonylation at Olefinic C−H Bonds as a Key Step
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo026001m

  日期：2002.10.1

  The reaction of alpha,beta-unsaturated imines with CO and alkenes in the presence of Ru(3)(CO)(12) as a catalyst results in a three-component coupling reaction that gives alpha,alpha-disubstituted beta,gamma-unsaturated gamma-butyrolactams. The reaction proceeds via a two-step sequence involving the initial formation of ketone derivatives by catalytic carbonylation at the beta-olefinic C-H bonds of

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，
• One-pot synthesis of γ-lactams in a reaction cascade from α,β-unsaturated imines, CO and ethylene catalysed by Ru3(CO)12†
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1039/a903266e

  日期：——

  The formation of 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives in moderate to excellent yields may be achieved by sequential insertion of CO and ethylene into C–H bonds of 1-azadienes catalysed by Ru3(CO)12; thus two new C–C bonds and a new center of asymmetry at C3 are produced via an intramolecular aldol condensation-like cyclization.

  在适中的到优异的产率下，1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物的形成可以通过催化剂Ru3(CO)12在1-氮烯的C–H键中依次插入CO和乙烯来实现；因此，通过一种类醛醇缩合的环化反应，生成了两个新的C–C键和一个在C3处的新不对称中心。