N-叔丁基乙基亚胺 | 7020-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-叔丁基乙基亚胺
• 中文别名: 2-丙胺,N-乙亚基-2-甲基；N-亚乙基叔丁胺
• 英文名称: acetaldehyde N-tert-butylimine
• 英文别名: acetaldehyde tert-butylimine；N-ethylidene-tert-butylamine；acetaldehyde t-butylimine；N-Ethylidene-2-methylpropan-2-amine；N-tert-butylethanimine
• CAS: 7020-80-6
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00043656
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: RPVBCVQKDPOMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基乙基亚胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4S,8S)-(+)-4,8-trimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Terpenes in organic synthesis

  摘要：

  All four stereoisomers of 2,6-dimethyloctan-1-ol, the nearest precursors of the title formates, were synthesized in five to eight stages, with configurational purity ranging from 41 to 96 %, employing a stereodivergent scheme based on the partial hydrolysis of two pseudoracemic substrates, (2RS,6R)-2,6-dimethyloct-1-yl formate and (2RS,6S)-2,6-dimethyloct-1-yl acetate, in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL). Configurations and diastereomeric compositions of the alcohols thus obtained were determined by correlating the latter with (S,S)-4,8-dimethyldecanal, prepared on the basis of enantioselective biohydrogenation of (R)-2,6-dimethylocta-2,7-dienal with bakers' yeast, and by comparing the [alpha](D) values of the alcohols with their NMR data and/or with those of their (S)-MTPA derivatives. The attractant potency of stereoisomeric 2,6-dimethyloct-1-yl formates towards Tribolium confusum was found to vary depending on their diastereomeric composition. The configuration at C(6) exerts some influence on the stereoselectivity of the PPL-catalyzed hydrolysis of pseudoracemic 2,6-dimethyloct-1-yl formates.

  DOI：

  10.1007/bf01433762
• 作为产物：
  描述：

  rac-N²,N³-di-tert-butylbutane-2,3-diamido lead(II) 反应 6.0h， 生成 N-叔丁基乙基亚胺
  参考文献：
  名称：

  设计热反应性对二甲苯的稳定性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHPbs）的前导类似物是这种日益重要的化合物类别中鲜为人知的成员。在这里，我们报告新型脂肪族NHPb的设计，制备，分离，结构，挥发性和分解途径：rac - N  2，N  3-二叔丁基丁烷-2,3-二叠氮铅（II）（1Pb）。叔丁基酰胺基部分和外消旋的较大空间位阻-丁烷主链成功地阻碍了二氨基乙烯和-乙烷主链类似物的氧化还原分解途径，使热分解的起点从0°C降至150°C以上。1Pb具有94±2°C的1 Torr的极高蒸气压和Pb（II）配合物之间的出色热稳定性，是功能性铅化学气相沉积（CVD）和原子层沉积（ALD）的有前途的前体包含材料。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00719
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二氯苯甲酮 、 二异丙胺 、 正丁基锂 、 氯磷酸二乙酯 以 正己烷 、 N-叔丁基乙基亚胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以The usual work up furnished 24.0 g of essentially pure 3,3-bis(3-chlorophenyl)-2-propenal as an orange oil的产率得到3,3-bis(3-chlorophenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Pentadieneamides

  摘要：

  式##STR1##的化合物，其中Y为O或S，*A为对苯基或*----（CH.sub.2）n----（X）.sub.m--（CH.sub.2）.sub.r----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，s为0至1的整数，m为0至1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低碳基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低碳基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低碳基，R.sub.7为氢、低碳基、环烷基、Het-低碳基或芳基，Het为单环5-或6-成员杂芳基或含有从氮、氧和硫中选择的一个或两个杂原子的双环杂芳基基团，该基团可以被低碳基、卤素或芳基取代，星号表示附着点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸加成盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在过量血小板活化因子或预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥等疾病状态中有用。

  公开号：

  US04788206A1

文献信息

• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。
• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。
• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。
• Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Kevin J. McCullough、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo048359j

  日期：2005.1.1

  Consistent with results from simple alkenes, the chemo- and regioselective peroxidation of dienes was also realized. Depending on the diene structure, the product included not only the expected acyclic unsaturated triethylsilyl peroxides but also 1,2-dioxolane and 1,2-dioxane derivatives via intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates.

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。
• General Synthetic Approach for the <i>Laurencia</i> Family of Natural Products Empowered by a Potentially Biomimetic Ring Expansion
  作者：Yu-An Zhang、Natalie Yaw、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.9b01088

  日期：2019.5.15

  bromenium source BDSB (Et2SBr·SbCl5Br), can lead to concise asymmetric total syntheses of microcladallenes A and B, desepilaurallene, laurallene, and prelaureatin. Key advances in this work include (1) the first demonstration that the core bromonium-induced cyclization/ring-expansion can be initiated using an enyne with an internal ether oxygen nucleophile, (2) that reasonable levels of stereocontrol in such

  C15-acetogenins 的 Laurencia 家族是 Nature 最大的卤化天然产物集合，其许多成员拥有溴化 8 元环醚以及其他不同的结构元素。在此，我们证明了溴诱导的扩环，从常见的含四氢呋喃的双环中间体开始，并使用高反应性溴源 BDSB（Et2SBr·SBCl5Br），可以导致微枝烯 A 和 B、去异环烯丙烯的简明不对称全合成， laurallene 和 prelaureatin。这项工作的主要进展包括（1）首次证明可以使用带有内部醚氧亲核试剂的烯炔引发核心溴诱导的环化/扩环，(2) 在有和没有附加环系统和立体中心的情况下，可以在这些过程中实现合理水平的立体控制，(3) 可以实现其他几种独特的化学选择性转化，对于构建其多功能核心至关重要，以及 (4)单一的、常见的中间体可以导致该类的五个不同成员，包括两个不同的 8 元环醚环集合。考虑到这项工作以及过去导致该系列中其他两种天然

表征谱图