1-叔丁氧羰基-4-硝基吲哚 | 913836-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-4-硝基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-4-硝基吲哚；1-Boc-4-硝基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 4-nitro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 4-nitro-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-Boc-4-nitroindole；tert-butyl 4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 913836-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: UKMLUDGMHPZXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94
• 沸点：
  395.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-硝基吲哚 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以3.12 g的产率得到1-Boc-4-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-异氰基吲哚-2ʹ-脱氧核糖核苷 （4ICIN）：一种同构吲哚核苷，适用于反电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  同构核苷是研究涉及核苷和核酸的各种生物过程的强大工具化合物。我们之前报道了一种称为 4CIN 的荧光同构吲哚核苷。4CIN 的一个显着分子特征是在吲哚上存在一个 4-氰基部分，其作用是核碱基。鉴于已知的异腈与 [4+1] -环加成化学反应性与四嗪的化学反应性，我们研究了 4CIN 转化为相应的异腈是否会赋予有用的化学探针。在这里，我们报道了 4-异氰基吲哚-2ʹ-脱氧核糖核糖核苷 （4ICIN） 的合成以及 4ICIN 与模型四嗪进行逆电子需求 Diels-Alder 环加成反应的倾向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154807
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-叔丁氧羰基-4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• 7H-PYRROLO[2,3-H]QUINAZOLINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090227575A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A 7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline compound of the formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and n are as defined in the specification, and methods for making same.

  一个7H-吡咯[2,3-h]喹唑啉化合物的公式I 其中Ar，R1，R2，R7，R8，R9，R10，R11，R12和n如说明书中所定义，以及制造相同的方法。
• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4-DICHLORO-7H-PYRROLO[2,3H]QUINAZOLINE
  申请人：Kremer Kenneth Alfred Martin

  公开号：US20100036123A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to a method of preparing 2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline (II): from 1H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline-2,4-dione.

  这项发明涉及一种从1H-吡咯并[2,3-h]喹唑啉-2,4-二酮制备2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-h]喹唑啉（II）的方法。
• KRAS抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：北京华森英诺生物科技有限公司

  公开号：CN116731045A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供一种对KRAS突变有抑制作用的化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药，如式(I)所示，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，及其在制备治疗癌症、免疫疾病或癌症患者预后评估的试剂盒中的用途。#imgabs0#
• [EN] 7H-PYRROLO[2,3-H]QUINAZOLINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7H-PYRROLO[2,3-H]QUINAZOLINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3-KINASE, ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009111547A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  A 7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline compound of the formula (I) wherein Ar, R1, R2, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are as defined in the specification as P13 kinase inhibitors and mTOR kinase inhibitors.