1-叠氮基-2-(氯甲基)苯 | 120692-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(氯甲基)苯
• 中文别名: 苯,1-叠氮-2-(氯甲基)-
• 英文名称: 2-azidobenzyl chloride
• 英文别名: 1-azido-2-(chloromethyl)benzene
• CAS: 120692-81-1
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: MOVOUDHUOLTHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(氯甲基)苯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1H-吲哚,2-(1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-叠氮基-2-(氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲苯基硝基衍生物中的 1,4-氢迁移光化学生成亚氨基醌甲基化物

  摘要：

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

文献信息

• Reaction of Phosphines with 1-Azido-(2-halogenomethyl)benzene Giving Aminophosphonium-Substituted Indazoles
  作者：Thibault Tannoux、Nicolas Casaretto、Sophie Bourcier、Vincent Gandon、Audrey Auffrant

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02371

  日期：2021.2.5

  The reaction between a 1-azido-(2-halogenomethyl)benzene and a phosphine gives different products depending on the nature of the halogen, the phosphine itself, and the solvent employed. While PPh3 (2 equiv) reacts with the chloro reagent in toluene to give the expected iminophosphorane–phosphonium adduct, trialkylphosphines (PCy3 and PEt3) surprisingly furnish an aminophosphonium substituted by a zwitterionic

  1-叠氮基-（2-卤代甲基）苯与膦之间的反应产生不同的产物，这取决于卤素的性质，膦本身和所用溶剂。当PPh 3（2当量）与氯试剂在甲苯中反应，生成预期的亚氨基膦-phosph加合物时，三烷基膦（PCy 3和PEt 3）出人意料地提供了被两性离子吲唑取代的氨基phosph 。也可以使用溴试剂在乙腈中由PPh 3形成双环产物。提出了一种基于DFT计算的环化机理。
• Intramolecular Amido Transfer Leading to Structurally Diverse Nitrogen-Containing Macrocycles
  作者：Heejeong Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201700113

  日期：2017.3.13

  with either aryl or alkyl azides. Facile generation of rhodacycles and metal imido intermediates was the key to success in this mechanistic scaffold to represent the first example of an intramolecular inner‐sphere C−H amination. While substrates bearing aryl azides underwent a monomeric ring formation in high yields, a dimeric double cyclization took place exclusively with alkyl‐azide‐tethered ketoximes

  本文报道了铑催化的分子内酰胺基转移的发展，这是一条从苯乙酮酮肟与芳基或烷基叠氮化物相连的含氮大环化合物的有效途径。在这种机械支架中成功生成rhodocycles和金属亚氨基中间体的关键是代表分子内球体CH胺化的第一个例子。带有芳基叠氮化物的底物高产率地形成单体环，而二烷基双环化仅与烷基叠氮化物连接的酮肟发生，因此提供了多达36个成员的氮杂大环化合物。
• 一类非那烯酮类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111170954B

  公开（公告）日：2023-03-28

  一类非那烯酮类化合物及其应用，其属于荧光标记的技术领域。它包括6‑(4‑取代哌嗪基)非那烯酮类化合物和6‑(1‑取代三氮唑‑4‑甲胺基)非那烯酮类化合物。该类化合物在体外、体内的竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡作用和作为抗癌化合物的应用；此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子,实现对靶蛋白的表达水平，时空分布等生物信息的检测。以及这些化合物作为分子工具原位可视化和原位筛选抑制剂的应用，对早期临床诊断、疾病的发展和有效的治疗具有重要意义。
• New methodology for the preparation of pyrrole and indole derivatives via iminophosphoranes:synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[3,2-c]quinolines and indolo[1,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81384-3

  日期：1990.1

  yl pyrrole with heterocumulenes leads to functionalized pyrrolo[l,2-a]quinoxalines. Iminophosphorane , derived from 2-(o-amino)phenyl indole, reacts under mild conditions with isocyanates to form which are converted into 5-amino-11H-indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane 19 also reacts with carbon dioxide and carbon disulfide to give indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane . derived from 2-

  亚氨基正膦N- [邻-（三苯基正膦亚基）氨基]-苯基吡咯与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致官能化的吡咯并[1，2-a]喹喔啉。衍生自2-（邻氨基）苯基吲哚的氨基磷烷在温和的条件下与异氰酸酯反应生成异氰酸酯，然后将其转化为5-氨基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚氨基磷烷19还与二氧化碳和二硫化碳反应以产生吲哚[3，2-c]喹啉。亚氨基磷烷。从2-FO-叠氮基） -苯基-3-苯基吲哚衍生的，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳反应形成吲哚并[1,2-C] -quinazolines和分别。
• Persistent radical effect in the intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines: selective cross-coupling of α-(indol-2-yl)benzyl radicals with the 1-cyano-1-methylethyl radical
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín、Delia Bautista

  DOI：10.1039/b312930f

  日期：——

  The intramolecular addition of benzylic radicals, generated from benzyl phenyl selenides by the action of tris(trimethylsilyl)silane and AIBN or AIBMe, onto neighbouring ketenimine functions is studied. The persistent α-(indol-2-yl)benzyl radicals, resulting from such cyclization processes, undergo cross-coupling with the tert-alkyl radicals arising from the thermal decomposition of the AIBN or AIBMe

  由苄基苯基硒化物通过分子的作用在分子内加成苄基 三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN或AIBMe，研究相邻的酮亚胺功能。持久性α-（吲哚-2-基）苄基环化在该方法中，与由AIBN或AIBMe引发剂的热分解产生的叔烷基自由基进行交叉偶联，分别得到3-（1H-吲哚-2-基）丙腈10或丙酸酯14。这些自由基反应之一也产生了含有两个吲哚片段的稀有的螺旋五环化合物17。10d和17的晶体和分子结构已通过X射线分析。