1-叠氮基-2-(三甲基硅氧基)环戊烷 | 221110-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(三甲基硅氧基)环戊烷
• 英文名称: 1-azido-2-(trimethylsilyloxy)cyclopentane
• 英文别名: (2-Azidocyclopentyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 221110-46-9
• 化学式: C₈H₁₇N₃OSi
• 分子量: 199.328
• InChiKey: UAVMYEWWABQPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(三甲基硅氧基)环戊烷 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 反式-(1S,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Enantiopure Cyclic 1,2-Amino Alcohols via Catalytic Asymmetric Ring Opening of Meso Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970146p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 叠氮基三甲基硅烷 在 manganese(II) d-tartarate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以22%的产率得到1-叠氮基-2-(三甲基硅氧基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  金属（II）d-酒石酸盐催化环氧乙烷与各种亲核试剂的不对称开环

  摘要：

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1213

文献信息

• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides in room temperature ionic liquids
  作者：Choong Eui Song、Chun Rim Oh、Eun Joo Roh、Dong Joon Choo

  DOI：10.1039/b004645k

  日期：——

  Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides with TMSN3 proceed readily in the room temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium salts ([bmim][X]) with easy catalyst/solvent recycling.

  Cr(salen) 催化的环氧化物与 TMSN3 的不对称开环反应在室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐 ([bmim][X]) 中容易进行，催化剂/溶剂易于回收。
• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Practical Synthesis of Enantiopure Cyclic 1,2-Amino Alcohols via Catalytic Asymmetric Ring Opening of Meso Epoxides
  作者：Scott E. Schaus、Jay F. Larrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo970146p

  日期：1997.6.13