1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 | 17077-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 4-(3-phenyl-propionyl)-morpholine
• 英文别名: 1-morpholino-3-phenylpropan-1-one；1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one；4-(3-phenylpropanoyl)morpholine；1-(Morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 17077-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00459237
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UYUYDGNUIQSIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1887

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  2-morpholino-4-phenylbutanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈到酰胺的新型氧化转化

  摘要：

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.122

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Reaction of methylcerium reagent with tertiary amides: Synthesis of saturated and unsaturated ketones from tertiary amides
  作者：Michio Kurosu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00959-9

  日期：1998.7

  The reaction of CeCl3•MeLi to tertiary amides has been studied. The reagent prepared from cerium(III) chloride and methyllithium at 0 °C adds cleanly to morpholine amides to give the corresponding methyl ketones. Even in the presence of a large excess of the reagent, no tertiary alcohol formation is observed, indicating that the tetrahedral intermediates are stable under the reaction conditions employed

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。