3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 107978-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3'-phenylpropionyl) oxazolidin-2-one；3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 107978-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ILXNYYYMAFJUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  406.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基膦促进α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯的醇解

  摘要：

  摘要 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589162

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Electrophilic amination: first direct transfer of NHBoc with Li t-butyl-n-tosyloxycarbamate.
  作者：J.P. Genet、S. Mallart、C. Greck、E. Piveteau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79923-0

  日期：1991.5

  Lithium t-butyl-N-tosyloxycarbamate (LiBTOC) has been found to be an electrophilic aminating reagent. This species reacts with organometallic reagents, ester enolates and α-cuprophosphonates to provide primary amines as well as α-aminocarboxylic and phosphonic esters in their N-(Boc) protected form. (35–80 % isolated yields).

  已经发现叔丁基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸锂（LiBTOC）是一种亲电胺化试剂。该物质与有机金属试剂，酯烯酸酯和α-环丙膦酸酯反应，以提供伯胺以及N-（Boc）保护形式的α-氨基羧酸酯和膦酸酯。（孤立产率为35–80％）。
• An (E)-selective synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated acid derivatives
  作者：Fred J. P. Feuillet、Diane E. J. E. Robinson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b304213h

  日期：——

  Potassium alkoxides of N-acyloxazolidin-2-one derived syn-aldolates undergo a novel tandem intramolecular cyclisation elimination reaction to afford trisubstituted (E)-alpha,beta-unsaturated amides in high d.e., which may be converted into their corresponding acids or oxazolines in good yield.

  N-酰基氧杂唑啉-2-酮衍生的仲醛酸酯的钾醇盐进行新型串联分子内环化消除反应，得到高取代度的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，可将其转化为相应的酸或恶唑啉良品率高。

表征谱图