1-吗啉基-1-己酮 | 17598-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-吗啉基-1-己酮
• 英文名称: 4-(n-hexanoyl)morpholine
• 英文别名: 1-morpholinohexan-1-one；Morpholine, 4-(1-oxohexyl)-；1-morpholin-4-ylhexan-1-one
• CAS: 17598-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00483609
• 分子量: 185.266
• InChiKey: ADAOWDCHNZQKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-己酮 在 苯甲酸乙酯 、 copper diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到正己醛
  参考文献：
  名称：

  铜二异丁基叔丁氧基铝氢化物：一种新型的酯选择性催化还原叔酰胺的方法

  摘要：

  我们证明了容易从二异丁基叔丁氧基氢化铝锂和CuI制备的二异丁基叔丁氧基氢化铜，在环境温度下可有效且化学选择性地还原叔酰胺，而不是酯，从而以优异的产率提供相应的醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.082
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-吗啉基-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Iron-Catalyzed Amide Formation from the Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Secondary Amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Katherine B. Uttley、Nilay Hazari、Wesley Bernskoetter

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00258

  日期：2017.5.22

  substituents on the amine or alcohol substrate. Variable-temperature NMR spectroscopic studies suggest that the catalyst resting state is an off-cycle iron(II) methoxide species, (iPrPN(H)P)Fe(H)(OCH3)(CO), resulting from addition of methanol across the Fe–N bond of (iPrPNP)Fe(H)(CO). This reversibly formed iron(II) methoxide complex is favored at mild temperatures but eliminates methanol upon heating

  五配位氢化铁（II）络合物（i Pr PNP）Fe（H）（CO）（i Pr PNP = N [CH 2 CH 2（P i Pr 2）] 2）选择性催化醇和仲胺的脱氢分子间偶联以形成叔酰胺。这是迄今为止报道的最高效的脱氢酰胺化贱金属催化剂，在某些情况下可实现高达600的营业额。该催化剂对空间上不需要的胺和醇或环状底物效果很好，并且在从甲醇合成甲酰胺中特别有效。然而，随着胺或醇底物上大取代基的引入，催化剂性能迅速下降。变温NMR光谱研究表明，催化剂静止状态是关断周期铁（II）甲醇物种，（我镨PN（H）P）的Fe（H）（OCH 3）（CO），是由于在（i Pr PNP）Fe（H）（CO）的Fe–N键上添加了甲醇。这种可逆形成的甲醇铁（II）配合物在温和的温度下很受青睐，但加热时会消除甲醇。
• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。