1-吡咯烷羧酸,2-乙氧基-,苯基甲基酯 | 106412-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-吡咯烷羧酸,2-乙氧基-,苯基甲基酯
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxypyrrolidine
• 英文别名: (2RS)-1-[(enzyloxy)carbonyl]-2-ethoxypyrrolidine；benzyl 2-ethoxypyrrolidine-1-carboxylate；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-ethoxy-, phenylmethyl ester
• CAS: 106412-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FPQJJMLSYYRIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,2-乙氧基-,苯基甲基酯 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Functional Groups into the a-Position of N-Alkoxycarbonylpyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-03-0617
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 在 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-吡咯烷羧酸,2-乙氧基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究GABA吸收抑制剂衍生自2-取代的吡咯烷-2-基乙酸

  摘要：

  在本文中，我们公开了一系列2-取代的吡咯烷-2-基-乙酸作为核心结构以及其N-芳基烷基衍生物作为潜在的GABA转运抑制剂的设计和合成。吡咯烷-2-基-乙酸衍生物的侧链中的2位被烷基，羟基和氨基取代，以调节对mGAT1和mGAT4蛋白的活性和选择性。对四种小鼠GABA转运蛋白（mGAT1-mGAT4）进行的化合物的SAR研究表明，对2-羟基-2-吡咯烷-2-基-乙酸衍生物具有显着的效力和亚型选择性。外消旋体rac-（u）-13c的效能最高（pIC 505.67）在GABA吸收试验中对mGAT1的选择性和mGAT1的选择性。实际上，的效力外消旋- （Û） - 13C在hGAT-1（PIC 50 6.14）比其在MGAT1效力更高。这些摄取结果外消旋- （Û） - 13C是符合结合亲和力到前述蛋白质MGAT1（对ķ我6.99）和hGAT-1（P ķ我7.18）由MS根据NO711作为标记结合测定

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.035

文献信息

• The Stereochemical Course of Nucleophilic Additions of 2-Trialkylsiloxyfurans to Cyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey W. Corbett

  DOI：10.1055/s-1992-34157

  日期：——

  The additions of 2-(trimethylsiloxy)furan (5) and 2-(tert-butyldimethylsiloxy) -3-methylfuran (6) to the cyclic N-acyliminium ion generated upon treatment of 1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxypyrrolidine (7) with diethyl ether-boron trifluoride complex afforded mixtures of adducts threo-8/erythro-8 and threo-9/erythro-9, respectively, in which the threo diastereoisomers dominated by ratios of 8.5-6:1.

  将2-(三甲基硅氧基)呋喃(5)和2-(叔丁基二甲基硅氧基)-3-甲基呋喃(6)加入到通过将1-苄氧基羧酰基-2-乙氧基吡咯烷(7)与二乙醚-三氟化硼复合物反应生成的循环N-酰亚胺阳离子中，分别获得了高达8.5-6:1比例的threo-8/erythro-8和threo-9/erythro-9的加成物混合物，其中threo对映异构体占主导地位。
• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Concise Enantiospecific Total Syntheses of (+)-Croomine
  作者：Stephen F. Martin、Kenneth J. Barr、Dudley W. Smith、Scott K. Bur

  DOI：10.1021/ja990077r

  日期：1999.8.1

  extraordinarily concise asymmetric syntheses of (+)-croomine (1) have been completed using a novel strategy, highlighted by two vinylogous Mannich reactions as key constructions. The first such reaction involved the addition of 5-(4-bromobut-1-yl)-3-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)furan to the N-acyliminium salt derived from the l-pyroglutamic acid derivative 17 to give the adduct [5(S),2‘(S),5‘(S)]-5-(4‘ 

  因为取代呋喃与亚胺离子的乙烯基曼尼希反应在生物碱合成中是一种有用的结构，所以重要的是要知道两个反应伙伴上的取代基对反应的立体选择性有什么影响。为此，研究了将甲基化呋喃 9a-h 添加到由乙氧基氨基甲酸酯 10 原位生成的亚胺离子中。通常，苏式和赤式加合物 11a-h 和 12a-h 的混合物 (3-24:1) 的总产率为 50-96%，其中苏式异构体是主要产物。使用一种新颖的策略完成了 (+)-克罗碱 (1) 的两个非常简洁的不对称合成，其中两个带有乙烯基的曼尼希反应作为关键结构突出显示。
• The stereochemistry of the addition of titanium enolates of N-propionyl-oxazolidin-2-ones to 5- and 6-membered N-acyliminium ions
  作者：Ronaldo A. Pilli、Conceição de Fátima Alves、Maria Alice Böckelmann、Yvonne P. Mascarenhas、J. Geraldo Nery、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00398-6

  日期：1999.4

  The stereochemistry of the addition of the N-propionyl titanium enolates 2a and 2b to 5- and 6-membered 2-ethoxycarbamates 1a-f was investigated. The addition proceeded stereoselectively to afford the corresponding (2S,1′S)-2-substituted pyrrolidines as the major diastereoisomer. Despite the lack of reactivity between 2-ethoxypiperidines 1b and N-propionyl titanium enolates 2a and 2b, less bulky carbamate

  研究了向5-和6-元2-乙氧基氨基甲酸酯1a-f添加N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b的立体化学。添加进行立体选择，得到相应的（2S，1'S）-2-取代的吡咯烷作为主要的非对映异构体。尽管2-乙氧基哌啶1b和N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b之间缺乏反应性，但2-乙氧基哌啶1d和1f上的氨基甲酸酯基团较少 尽管非对映体选择性较差，但仍能以中等至良好的收率获得恢复的反应性和相应的2-取代的哌啶。
• Isolation and Structure Elucidation of Two New Alkaloids, Pandamarilactonine-C and -D, from Pandanus amaryllifolius and Revision of Relative Stereochemistry of Pandamarilactonine-A and -B by Total Synthesis.
  作者：Hiromitsu Takayama、Tomotake Ichikawa、Mariko Kitajima、Maribel G. Nonato、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.50.1303

  日期：——

  Two new pyrrolidine alkaloids, pandamarilactonine-C and -D, were isolated from Pandanus amaryllifolius. Based on the total synthesis of pandamarilactonine-C and its related alkaloid, pandamarilactonine-A, the relative stereochemistry of pandamarilactonine-A and -B, which was previously proposed by spectroscopic analysis, was revised.

  从露兜树中分离出两种新的吡咯烷生物碱，pandamarilactonine-C和-D。在对pandamarilactonine-C及其相关生物碱pandamarilactonine-A进行全合成的基础上，修订了以前通过光谱分析提出的pandamarilactonine-A和-B的相对立体化学。