1-吡咯烷羧酸,2-乙烯基-,苯基甲基酯 | 105706-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-吡咯烷羧酸,2-乙烯基-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-ethenyl-, phenylmethyl ester；benzyl 2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 105706-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: REODUIIKJBAGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-吡咯烷羧酸,2-乙烯基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的配体启用的氮杂-赫克环化和 N-(五氟苯甲酰氧基)氨基甲酸酯的级联

  摘要：

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201801109

文献信息

• Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions
  作者：Heemin Park、Yongseok Kwon、Jae Shin、Woo-Jung Kim、Soonho Hwang、Seokwoo Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1588750

  日期：2017.6

  azaheterocycles from N-carbamate-protected amino alcohols is described. The reaction involves the activation of the hydroxyl group via the use of orthoesters. Despite the reduced nucleophilicity of carbamate nitrogen, this reaction system provides several types of pyrrolidines and piperidines in good to high yields. Using this protocol, prolinol derivatives can also be synthesized from carbamate-protected

  摘要 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。
• Characterization of Reactive Intermediates by Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy: A Snapshot of the Reaction of 13CO2 with [Cp2Zr(Cl)H]
  作者：Nils E. Schlörer、Eurico J. Cabrita、Stefan Berger

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<107::aid-anie107>3.0.co;2-n

  日期：2002.1.4
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。