1-咪唑-1-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮 | 870262-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-咪唑-1-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-Imidazol-1-yl-4-phenyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(1H-Imidazol-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione；1-imidazol-1-yl-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 870262-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QMYSCIIYUXADGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-咪唑-1-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮 在 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-咪唑-1-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034

文献信息

• Electroreductive Acylation of Aromatic Ketones with Acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Syun Agui、Shinji Morimoto、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo051498w

  日期：2005.11.1

  The intermolecular reductive coupling of aromatic ketones with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave α-trimethylsiloxy ketones and esters. The best result was obtained using Bu4NPF6 as a supporting electrolyte and a Pb cathode in THF. The α-trimethylsiloxy-containing products were transformed to the corresponding α-hydroxy ketones and esters

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。
• Human protein-tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use
  申请人：Aerpio Therapeutics Inc.

  公开号：EP2038265B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• Efficient CDI/CH3SO3H -Catalyzed, Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yao-Wei Li、Pei-Ming Zhang、Rui Li、Yan Bai、Yu Yu、Zong-Jie Gan

  DOI：10.2174/1570178615666180611120239

  日期：2018.12.4

  synthesized in good yield and their structures were characterized by 1H-NMR, 13CNMR, IR and mass spectrometry. This simple, rapid synthetic method is believed to provide a useful process for the synthesis of 2-substituted benzothiazole compounds.

  发现CDI与CH3SO3H结合在MW条件下对2-氨基硫酚衍生物与羧酸的环化反应非常有效。以高收率合成了十四种苯并噻唑衍生物，并通过1 H-NMR，13 CNMR，IR和质谱对它们的结构进行了表征。据信这种简单，快速的合成方法为合成2-取代的苯并噻唑化合物提供了有用的方法。
• Tandem cyclization-cycloaddition reaction of rhodium carbenoids. Scope and mechanistic details of the process
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、Lin Zhi

  DOI：10.1021/ja00164a034

  日期：1990.4

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxylates de rhodium(II) qui fourtnissent des ylures cycliques reactifs

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs