1-异丁酰-2,4,5,6-四甲基苯 | 104449-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-异丁酰-2,4,5,6-四甲基苯
• 英文名称: 1-isobutyryl-2,4,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 2-methyl-1-(2,3,4,6-tetramethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 104449-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XHHZUMGHYRELJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁酰-2,4,5,6-四甲基苯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1,2,3,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Selective and Mild Deacylation of Hindered Acylarenes with Aqueous Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  立体阻碍的酰基芳烃在加热到沸腾的85%三氟乙酸中被脱酰化为芳烃，产率量化。受阻的芳香酸在相同条件下发生脱羧反应，产生高产率的芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31413

文献信息

• Ortho-selective side-chain nitration of α-Bromoacylpolymethylbenzenes and its application to the syntheses of indan-1-one and inden-1-one derivatives
  作者：Takashi Keumi、Kazunori Matsuura、Norihiro Nakayama、Toshiaki Tsubota、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86258-x

  日期：1993.1

  2a-m react with fuming nitric acid in acetic anhydride to give 2-(nitromethyl)-(α-bromoacyl)polymethylbenzenes 3a-m in good isolated yields. Compounds 3a-j undergo the intramolecular nucleophilic substitution/cyclization in the presence of 1 equiv. of base either in benzene or N,N-dimethylformamide (DMF) to provide the corresponding substituted 3-nitroindan-1-ones 4a-j in quantitative yields as mixtures

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。
• KEUMI, TAKASHI;MORITA, TOSHIO;INUI, YOKO;TESHIMA, NAOMI;KITAJIMA, HIDEHIK+, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 979-980
  作者：KEUMI, TAKASHI、MORITA, TOSHIO、INUI, YOKO、TESHIMA, NAOMI、KITAJIMA, HIDEHIK+

  DOI：——

  日期：——
• Selective and Mild Deacylation of Hindered Acylarenes with Aqueous Trifluoroacetic Acid
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yōko Inui、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1055/s-1985-31413

  日期：——

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in quantitative yields on heating in boiling 85% trifluoroacetic acid. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  立体阻碍的酰基芳烃在加热到沸腾的85%三氟乙酸中被脱酰化为芳烃，产率量化。受阻的芳香酸在相同条件下发生脱羧反应，产生高产率的芳烃。