1-异丙基-2-(甲氧基甲氧基)苯 | 74931-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-2-(甲氧基甲氧基)苯
• 英文名称: 1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-isopropyl-2-methoxymethyloxybenzene；1-(methoxymethoxy)-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 74931-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RMPNGZAIPLMTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-异丙基-6-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Commercial Manufacturing of Propofol: Simplifying the Isolation Process and Control on Related Substances

  摘要：

  A commercially viable manufacturing process for propofol (1) is described. The process avoids acid-base neutralization events during isolation of intermediate, 2,6-di-isopropylbenzoic acid (3) and crude propofol, and thus simplifies the synthesis on industrial scale to a considerable extent. Syntheses of five impurities/related substances (USP and EP) are also described.

  DOI：

  10.1021/op400300t
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-异丙基-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613

文献信息

• TRISUBSTITUTED PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150203489A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): wherein: R 1 is notably a group —NR a R b , R a and R b forming together with the nitrogen atom onto which they are bound, a heterocycle comprising from 5 to 30 atoms, R 2 is notably an aryl comprising from 5 to 30 atoms, and R 3 is notably an alkenyl comprising from 1 to 20 carbon atoms.

  本发明涉及以下通式(I)的化合物： 其中： R1特别地是一个基团—NRaRb，Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起形成一个包含5至30个原子的杂环； R2特别地是一个包含5至30个原子的芳基； R3特别地是一个包含1至20个碳原子的烯基。
• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• Investigation of Mn(III)-Based Oxidative Free Radical Cyclization Reactions toward the Synthesis of Triptolide:  The Effects of Lanthanide Triflates and Substituents on Stereoselectivity
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja993598n

  日期：2000.3.1

  Mn(III)-mediated oxidative free radical cyclization reactions are useful for construction of polycyclic compounds. In the total synthesis of triptolide (3) and its related compounds, construction of tricyclic skeletons 4 and 5 was achieved by the Mn(OAc)3-mediated oxidative radical cyclization of a series of acyclic precursors 6−9. The addition of a catalytic amount of lanthanide triflates was found

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。