1-异丙基-2-甲氧基-1,4-环己二烯 | 108185-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-异丙基-2-甲氧基-1,4-环己二烯
• 中文别名: 4-氯-N-(3-甲基-1-苯基-吲哚-2-基)苯酰胺
• 英文名称: 2-Isopropoxy-1-methoxycyclohexa-1.4-dien
• 英文别名: 1-Methoxy-2-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 108185-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PCEUPKFPEHYDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2-甲氧基-1,4-环己二烯 生成 2-Isopropyl-cyclohex-3-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  JOSIKOSI, AKIRA;MIYASITA, MASAAKI;NAMIRA, CYCYMY

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-异丙基-2-甲氧基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  通过合并 Birch 还原和逆电子需求 Diels-Alder 反应对映选择性合成顺式十氢萘

  摘要：

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202303876

文献信息

• Ultrasonically accelerated cycloaddition - rearrangement of enol ethers
  作者：David Goldsmith、José J. Soria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74352-8

  日期：1991.11

  Cycloaddition-rearrangement reactions of methyl cyclohexenyl ethers with p-bromobenzenesulfonyl azide in neat homogeneous admixture are substanially accelerated by low-wattage ultrasound. Using ultrasound approximately the same yields of rearranged products are obtained in less time at lower temperature than observed at ambient sonic frequencies and elevated temperature. A previously unreported product structural type has also been found.
• Cycloaddition-rearrangement of cyclohexadienol ethers. A versatile and selective synthesis of cyclopentenoid systems
  作者：David J Goldsmith、José J Soria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85042-x

  日期：1986.1
• JOSIKOSI, AKIRA;MIYASITA, MASAAKI;NAMIRA, CYCYMY
  作者：JOSIKOSI, AKIRA、MIYASITA, MASAAKI、NAMIRA, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• GOLDSMITH D. J.; SORIA J. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4701-4704
  作者：GOLDSMITH D. J.、 SORIA J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>‐Decalins by Merging the Birch Reduction and Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Xu‐Ge Si、Shi‐Xiong Feng、Zhuo‐Yan Wang、Xiaoyu Chen、Meng‐Meng Xu、Yu‐Zhen Zhang、Jun‐Xiong He、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202303876

  日期：2023.8.7

  Asymmetric synthesis of highly functionalized chiral cis-decalins was realized by merging Birch reduction and a tandem olefin migration/asymmetric IEDDA reaction. Up to six contiguous and two quaternary stereocenters could be formed in one step by efficient kinetic resolution. The synthetic value of the approach is illustrated by the concise total synthesis of (+)-occidentalol and the synthesis of

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。