1-异丙基-3-甲基-1H-吲哚 | 10560-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-isopropyl-3-methylindole；1-isopropyl-3-methyl-indole；1-Isopropyl-3-methylindol；N-Isopropyl-3-methylindol；3-methyl-1-propan-2-ylindole
• CAS: 10560-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HCJFUTKOOJKIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-3-甲基-1H-吲哚 在 碘 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with enamides: synthesis of chiral 2-indole-substituted 1,1-diarylalkanes

  摘要：

  手性磷酰胺催化的吲哚-2-基甲醇与烯酰胺的不对称反应被提出。

  DOI：

  10.1039/c5cc03345d
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzenamine 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1-异丙基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-烯基苯胺向3-芳基吲哚的分子内氮杂-瓦克型环化

  摘要：

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.053

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Harnessing the Polarizability of Conjugated Alkynes toward [2 + 2] Cycloaddition, Alkenylation, and Ring Expansion of Indoles
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02230

  日期：2018.9.7

  Reported is the utilization of electronically biased conjugated alkynes in the development of highly diastereo- and regioselective dearomative [2 + 2] cycloadditions, alkenylations, and ring expansions of electron-rich indoles. Regioselective protonations of cross- and linear-conjugated alkynes were found to be crucial for accessing various cyclobutene-fused indoline and alkenylated indole derivatives

  据报道，在高度非对映和区域选择性脱芳香性[2 + 2]环加成，烯基化和富电子吲哚的环扩展中，利用电子偏置的共轭炔烃。发现交叉和线性共轭炔的区域选择性质子化对于获得各种环丁烯稠合的二氢吲哚和烯基化的吲哚衍生物至关重要。此外，由炔酮成功合成的[2 + 2]酮加合物的容易的环扩展提供了1 H-苯并[ b ]氮杂骨架。
• Electrochemical Generation of Diaza-oxyallyl Cation for Cycloaddition in an All-Green Electrolytic System
  作者：Longji Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00057

  日期：2018.3.2

  The electro-oxidative generation of diaza-oxyallyl cation and its application to the synthesis of diamine motifs has been explored. Because of the synergistic combination of anodic and cathodic reactions, the current electrochemical method not only avoids the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant but also eliminates the need for supporting electrolyte and external base required for effective

  已经研究了二氮杂-氧基烯丙基阳离子的电氧化生成及其在二胺基序合成中的应用。由于阳极和阴极反应的协同结合，当前的电化学方法不仅避免使用化学计量的化学氧化剂，而且消除了支持电解质和有效氧化所需的外部碱的需求。
• Chiral phosphoramide-catalyzed enantioselective synthesis of 2,3′-diindolylarylmethanes from indol-2-yl carbinols and indoles
  作者：Shuai Qi、Chao-You Liu、Jin-Ying Ding、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c4cc03605k

  日期：——

  We present the first asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with indole derivatives catalyzed by chiral phosphoramides for the enantioselective synthesis of 2,3′-diindolylarylmethanes in excellent yields of over 90% as well as high enantioselectivity of up to 96% ee.

  我们首次展示了在手性磷酰胺催化下，吲哚-2-基醇与吲哚衍生物的不对称反应，实现了2,3'-二吲哚基芳基甲烷的对映体选择性合成，产率超过90%，对映体选择性高达96% ee。