1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 | 71685-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯
• 中文别名: 组织蛋白酶S
• 英文名称: 2,4-dimethylphenylisothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-2,4-dimethylbenzene；2,4-Dimethylphenyl isothiocyanate
• CAS: 71685-97-7
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00022054
• 分子量: 163.243
• InChiKey: HOHSBFCSOARUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-2,4-二甲级苯基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-phenyl)-dithiocarbamic acid methyl ester 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryliminoimidazolidines and 2-Arylaminobenzimidazoles from MethylN-Aryldithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29846

文献信息

• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• 2-Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P₁Receptor Agonists
  作者：Martin H. Bolli、Stefan Abele、Christoph Binkert、Roberto Bravo、Stephan Buchmann、Daniel Bur、John Gatfield、Patrick Hess、Christopher Kohl、Céline Mangold、Boris Mathys、Katalin Menyhart、Claus Müller、Oliver Nayler、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Virginie Sippel、Beat Steiner、Daniel Strasser、Alexander Treiber、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm100181s

  日期：2010.5.27

  through five specific G-protein coupled receptors numbered S1P1 through S1P5. Agonists of the S1P1 receptor block the egress of T-lymphocytes from thymus and lymphoid organs and hold promise for the oral treatment of autoimmune disorders. Here, we report on the discovery and detailed structure−activity relationships of a novel class of S1P1 receptor agonists based on the 2-imino-thiazolidin-4-one scaffold

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。
• Imidazolo and tryptophan-imidazolo hybrid derived ureas/thioureas as potent bioactive agents – SAR and molecular modelling studies
  作者：H.K. Kumara、R. Suhas、D.M. Suyoga Vardhan、M. Shobha、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.027

  日期：2019.5

  by hydrazinolysis which was derivatized to various ureas (3-7) and thioureas (8-12). On the other hand, IMH was conjugated to Boc-Trp-OH as it has been shown in the past that hybridization of two molecules produced promising biologically active compounds. Boc of the conjugate was removed and further converted into several urea (14-18) and thiourea (19-23) derivatives. All the title compounds so also

  在本文中，我们使用的咪唑衍生物（IMD）在我们较早的研究中显示出令人鼓舞的抗菌，抗真菌和抗氧化性能。为此，我们通过肼解将IMD转化为酰肼（IMH），然后将其衍生为各种脲（3-7）和硫脲（8-12）。另一方面，IMH与Boc-Trp-OH共轭，如过去所显示的，两个分子的杂交产生了有希望的生物活性化合物。除去结合物的Boc，并进一步转化为几种脲（14-18）和硫脲（19-23）衍生物。对所有标题化合物以及起始原料和中间体都进行了潜在的生物学应用评估。结果表明，化合物3、4、8、9、14、15、19和20是出色的抗氧化剂，如DPPH，DMPD和ABTS分析所揭示。进一步，发现某些类似物（如5-7、10-12、16-18和21-23）是有效的抗病原细菌和真菌的抗菌剂，而对5-7、10-12、16-18分子则具有良好的抗炎活性和21-23。总之，结合物的衍生物显示出比非结合物更好的活性，并且前者在所
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。

表征谱图