苯,1-溴-2-异硫氰基-3,5-二甲基-(9CI) | 140136-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-溴-2-异硫氰基-3,5-二甲基-(9CI)
• 中文别名: 1-溴-2-异硫氰酸基-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 1-Bromo-2-isothiocyanato-3,5-dimethyl-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-isothiocyanato-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 140136-71-6
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: DOTPUPXLOWXCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-溴-2-异硫氰基-3,5-二甲基-(9CI) 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8,10-dimethyl-12H-benzothiazolo<2,3-b>quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  12H-苯并噻唑并[2,3-b]Quinazolin-12-Ones的简便光化学合成

  摘要：

  摘要 描述了通过 2-硫代喹唑啉二酮 1 和二硫化物 5 照射光化学合成 12H-苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉-12-酮 (4)。

  DOI：

  10.1080/00397919208019251
• 作为产物：
  描述：

  1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到苯,1-溴-2-异硫氰基-3,5-二甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 官能化异硫氰酸酯定向芳烃的邻位选择性卤化

  摘要：

  摘要已经描述了在温和反应条件下通过 C-H 官能化芳烃的邻位选择性卤化。在该反应中，Cu(II)X2 用作卤化物源。它是合成2-卤代芳香族异硫氰酸酯的一种简单、通用、高效的方法。所有反应均在优化的反应条件下进行，以提供各自所需的产率高的产物。 图文摘要 我们开发了一种通用、简单、有效的方法，用于在温和的条件下通过邻位选择性卤化异硫氰酸酯合成 2-卤代芳基异硫氰酸酯。反应条件。Cu(II)X2 用作该方法的卤化物源。所有反应均在优化的反应条件下进行，从而以良好至高产率提供各自所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2234-y

文献信息

• Metal free synthesis of substituted 5-aryl/alkyl aminotetrazoles in water
  作者：Venkata Hema Kumar、Sannapaneni Janardan、Ramana Tamminana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154599

  日期：2023.7

  The synthesis of tetrazoles is established under metal free conditions at room temperature in the presence of open air. The reaction of 2-bromoaryl isothiocyantes with amines gives thiourea that undergoes reaction in situ with NaN3 using Iodine in the presence of water medium to afford 1-(2-bromophenyl)-N-5-arylaminotetrazoles via substitution followed by electrocyclization processes at ambient temperature

  四唑的合成是在室温、露天存在的无金属条件下进行的。2-溴芳基异硫氰酸酯与胺反应生成硫脲，硫脲在水介质存在下使用碘与 NaN 3 进行原位反应，通过取代得到1- (2-溴苯基)-N -5-芳基氨基四唑，然后在环境温度下进行电环化过程温度。所有给电子和吸电子取代基都很容易发生反应，得到相应的最终产物2a–2ab产量中等至良好。该方法也适用于克级数量的四唑。此外，我们的水性胶束介质表现出良好的可回收活性，并且在最多四个循环中表现出良好的产品收率。
• Isothiocyanate-Directed Ortho-Selective Halogenation of Arenes via C–H Functionalization
  作者：Usharani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、Ramana Tamminana、Rudraraju Rameshraju

  DOI：10.1007/s10562-017-2234-y

  日期：2018.1

  was used as a halide source. It is a simple, general and efficient method for the synthesis of 2-halo aromatic isothiocyanates. All the reactions are carried out under optimized reaction conditions to provide their respective desired products in good to high yield.Graphical AbstractWe have developed a general, simple and efficient method for the synthesis of 2-halo arylisothiocyanates from isothiocyanates

  摘要已经描述了在温和反应条件下通过 C-H 官能化芳烃的邻位选择性卤化。在该反应中，Cu(II)X2 用作卤化物源。它是合成2-卤代芳香族异硫氰酸酯的一种简单、通用、高效的方法。所有反应均在优化的反应条件下进行，以提供各自所需的产率高的产物。 图文摘要 我们开发了一种通用、简单、有效的方法，用于在温和的条件下通过邻位选择性卤化异硫氰酸酯合成 2-卤代芳基异硫氰酸酯。反应条件。Cu(II)X2 用作该方法的卤化物源。所有反应均在优化的反应条件下进行，从而以良好至高产率提供各自所需的产物。
• A Facile Photochemical Synthesis of 12H-Benzothiazolo [2,3-b]Quinazolin-12-Ones
  作者：S. Muthusamy、V. T Ramakrishnan

  DOI：10.1080/00397919208019251

  日期：1992.2

  Abstract The photochemical synthesis of 12H-benzothiazolo [2,3-b]quinazolin-12-ones (4) by the irradiation of 2-thioquinazolinediones 1 and disulphide 5 are described.

  摘要 描述了通过 2-硫代喹唑啉二酮 1 和二硫化物 5 照射光化学合成 12H-苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉-12-酮 (4)。