1-戊基-1-环己烯 | 15232-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-戊基-1-环己烯
• 英文名称: 1-pentyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-penty-1-cyclohexene；1-pentyl-cyclohexene；1-pentylcyclohexene；1-Pentyl-cyclohexen；1-Pentyl-cyclohexen-(1)；1-Amyl-cyclohex-1-en；Cyclohexene, 1-pentyl-
• CAS: 15232-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: IOTQTOFPEVQVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1135

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基-1-环己烯 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-n-pentyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘配合物来制备碘代醇和环氧化物的简便方法

  摘要：

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88685-3
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 aluminum(III) sulfate 、 乙醚 作用下， 生成 1-戊基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a047

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。
• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VI. Preparation of βγ-unsaturated ketones by the acetylation of substituted cyclohexenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39680002215

  日期：——

  Reaction of 1-alkylcyclohexenes with zinc chloride–acetic anhydride produces 6-acetyl-1-alkylcyclohexenes in good yields, together with small amounts of the isomeric 1-acetyl-2-alkylidenecyclohexanes. Hydrogenation of of the unstaurated ketones readily affords 1-acetyl-2-alkylcyclohexanes.

  1-烷基环己烯与氯化锌-乙酸酐的反应可产生高产率的6-乙酰基-1-烷基环己烯，以及少量的异构体1-乙酰基-2-亚烷基环己烷。未修饰的酮的氢化容易得到1-乙酰基-2-烷基环己烷。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• β-Disubstituted Allylic Chlorides: Substrates for the Cu-Catalyzed Asymmetric SN2′ Reaction
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200601855

  日期：2006.9.11

表征谱图