1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 4290-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 1-戊基吲哚啉-2,3-二酮；1-戊基靛红；1-戊基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-pentylisatin
• 英文别名: 1-pentylindoline-2,3-dione；1-pentyl-1H-indole-2,3-dione；1-pentyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；N-(n-Pentyl)-isatin；1-pentylindole-2,3-dione
• CAS: 4290-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00224228
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UGVPQGQPUANQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  346.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现XEN907，它是Na V 1.7的螺内吲哚阻滞剂，可用于治疗疼痛

  摘要：

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.088
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-氨基苯基乙炔的好氧氧化分子内酰胺化：合成靛红的多米诺骨牌工艺

  摘要：

  已经开发出一种新颖的CuI催化的2-氨基苯基乙炔的氧化酰胺化反应，该反应通过使用露天作为氧气源导致靛红的形成。反应进行得很顺利，并以高收率提供了各种靛红衍生物。这种一锅法反应方案的优点包括使用绿色氧化剂，价格低廉的催化剂和便利的条件，并且易于处理。

  DOI：

  10.1039/c7nj02441j

文献信息

• Reactivity of spiroanthraceneoxazolidines with cyclopropanes: An approach to the oxindole alkaloid scaffold
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.001

  日期：2018.9

  The reaction of N-methylspiro[anthracene-oxazolidine] with spiro[cyclopropane-3,3′-indolin]-2-ones in the presence of MgI2 formed the corresponding spiro[pyrrolidine-3,3′-indolin]-2-ones in 42–65% yields. The use of N-benzylspiro[anthracene-oxazolidine] in this reaction led to the formation of a mixture of the corresponding N-methyl- and N-benzylpyrrolidines.

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Tunable Bifunctional Phosphine-Squaramide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Alkyl Isatins with Acrylates
  作者：Ze Dong、Chao Yan、Yongzhi Gao、Chune Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500110

  日期：2015.6.15

  was applied successfully in the synthesis of chiral cyclic spiropyrrolizidineoxindole and γ‐butyrolactone derivatives without enantioselectivity deterioration. The possible mechanism of this MBH reaction was also investigated by 31P NMR, ESI‐MS and KIE studies. The KIE experiments show that the electrophilic addition of N‐methyl isatin to the complex of acrylate ester and phophine‐squaramide is the rate‐determing

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。
• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• Synthesis, in vitro thymidine phosphorylase activity and molecular docking study of thiadiazole bearing isatin analogs
  作者：Hayat Ullah、Anjum Liaqat、Qudrat Ullah Khan、Muhammad Taha、Fahad Khan、Fazal Rahim、Imad Uddin、Zia Ur Rehman

  DOI：10.1007/s11696-021-01842-1

  日期：2022.1

  A series of seventeen analogs ( 1─17 ) were synthesized and characterized through different spectroscopic techniques such as 1 H, 13 CNMR, HR-EI-MS and were evaluated for in vitro thymidine phosphorylase inhibition. All compounds showed excellent to good thymidine phosphorylase activity having IC 50 value ranging between 4.10 ± 0.20 and 54.60 ± 1.40 µM when compared with standard drug 7-deazaxanthine

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。