1-戊酮,3-羟基-1,3-二苯基- | 122934-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-戊酮,3-羟基-1,3-二苯基-
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-diphenylpentan-1-one
• CAS: 122934-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CZWGNQLDDVLEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.0 °C
• 沸点：
  422.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊酮,3-羟基-1,3-二苯基- 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 异丁酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ones

  摘要：

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916008
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 苯丙酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-戊酮,3-羟基-1,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ones

  摘要：

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916008

文献信息

• Direct, practical, and powerful crossed aldol additions between ketones and ketones or aldehydes utilizing environmentally benign TiCl4–Bu3N reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Tomotaka Itoh、Misako Yamamoto、Kumi Mitarai、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00977-8

  日期：2002.10

  benign method is advantageous from a green chemical viewpoint with regard to yield, substrates variation, reagent availability, and simple procedures. This method was applied to a short step formal synthesis of (R)-muscone, a natural macrocyclic musk.

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。
• TiCl4/Bu3N/(catalytic TMSOTf): Efficient agent for direct aldol addition and Claisen condensation
  作者：Yoshihiro Yoshida、Ryosuke Hayashi、Hiromasa Sumihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10320-3

  日期：1997.12

  efficient cross aldol additions between different ketones and between ketones and aldehydes, in good to excellent yields with high syn-stereoselectivities. As an extension, direct Claisen condensation between methyl esters was also promoted by TiCl4/Bu3N with 0.05 equiv of TMSOTf co-catalyst.

  的TiCl 4 /卜3 Ñ进行不同酮类之间和酮和醛，在良好的以高优异的产率之间高效交叉醛醇添加顺-stereoselectivities。此外，TiCl 4 / Bu 3 N与0.05当量的TMSOTf助催化剂还促进了甲酯之间的直接Claisen缩合反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4037-4042
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4<i>H</i>-pyrazol-4-ones
  作者：Douglas C. Neckers、Andrey G. Moiseev

  DOI：10.1055/s-2005-916008

  日期：——

  We report stereoselective five-step syntheses of cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one (cis-1b) and trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one (trans-1c). The key synthon was 1,3-diphenylpent-2-en-1-one (5b) synthesized in a new one-pot crossed aldol/dehydration reaction of acetophenone with propiophenone using titanium(IV) chloride/tributylamine, followed by treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine.

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。