1-氟-3-(2-苯基乙炔)苯 | 29778-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-(2-苯基乙炔)苯
• 英文名称: 1-fluoro-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-28-7
• 化学式: C₁₄H₉F
• mdl: MFCD11501332
• 分子量: 196.224
• InChiKey: MFQJBZKCLCCYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-(2-苯基乙炔)苯 在 水 、 copper diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 lithium tert-butoxide 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 以70%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  B 2销2介导的使用分子氧的炔烃铜催化的氧化为1,2-二酮

  摘要：

  描述了通过铜催化的炔类的有趣的有氧氧化，其中双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）在形成1,2-二酮中起主要的中介作用。可以在室温下进行的这种新颖的方案对于包括二芳基炔烃和芳基烷基炔烃在内的各种取代的炔烃是通用的。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基羟胺 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-氟-3-(2-苯基乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions
  作者：Longguang Yang、Pei Guan、Pan He、Qian Chen、Changsheng Cao、Yu Peng、Zhan Shi、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c2dt12391f

  日期：——

  A new series of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were synthesized from a relatively inexpensive amino acid, L-phenylalanine. All these compounds were fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. The X-ray molecular structures of two of the complexes were reported. The catalytic activity of the four palladium complexes was successfully tested in the Sonogashira reaction under copper free conditions in air. The palladium complex 3a provided good activity in the Sonogashira coupling reaction.

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organotitanium reagents
  作者：Chuan Wu、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132370

  日期：2021.9

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by nickel catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with aryl titanium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 92 %. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either alkynylhalides

  通过在温和条件下炔基卤化物与芳基钛试剂的镍催化交叉偶联，开发了一种高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉偶联产品具有高达 92% 的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基钛底物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交叉偶联产物。该过程简单易行，为合成1,2-二取代乙炔衍生物提供了一种有效的方法。
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。