1-氟-3-(2-苯基乙烯基)苯 | 88741-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氟-3-(2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-Fluoro-3-((E)-styryl)-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-3-(2-phenylethenyl)-；1-fluoro-3-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 88741-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: NUAGVTUKHLNXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-(2-苯基乙烯基)苯 在 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-diol 、 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳烃与金属钠的还原双官能化和耐还原性烷氧基取代的亲电试剂。

  摘要：

  已经通过抗还原性烷氧基取代的亲电试剂开发了用于碱金属促进的烯烃的还原性双官能化的通用方法。通过使用三甲氧基硼烷和张力环醚（如环氧乙烷和氧杂环丁烷）可以合成一系列的1,2-二硼酸酯化和1,2-二氨基官能化产物。另外，已经通过依次用三甲氧基硼烷和碳或硫亲电试剂处理来实现不对称的碳硼或硫硼酸酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00490
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 间溴氟苯 在 C₇₄H₆₁Cl₂N₃Pd 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1-氟-3-(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(ii) complex under aerobic and CuI-free conditions

  摘要：

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra02480j

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。
• Synthesis and catalytic activity of pyrazolyl-functionalized N-heterocyclic carbene palladium complexes
  作者：Cai-Hong Cheng、Jia-Ru Xu、Hai-Bin Song、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1007/s11243-013-9784-7

  日期：2014.3

  Three pyrazolyl-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes based on 1-[2-(pyrazol-1-yl)phenyl]imidazole have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods, and the structures of two of the complexes have been confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The pyrazolyl-functionalized NHCs act as chelating N,C-bidentate ligands in these three complexes. Catalytic tests have proved that these complexes exhibit highly effective catalytic activity for the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck coupling reactions in water or aqueous/organic media under air. The substituents on the pyrazolyl ring exert different influences on the catalytic activity of the complexes in these coupling reactions.

  基于1-[2-(吡唑-1-基)苯基]咪唑的三种吡唑功能化的N-杂环卡宾(NHC)钯配合物已通过物理化学和光谱方法合成并表征，其中两种配合物的结构经单晶X射线衍射确认。吡唑功能化的NHC在这些配合物中充当螯合的N,C-双齿配体。催化测试证明，这些配合物在空气下水中或水/有机溶剂中对铃木-宫浦和沟吕木- Heck偶联反应表现出极高的催化活性。吡唑环上的取代基对这些偶联反应中配合物的催化活性产生不同影响。
• Pd(II)-catalyzed oxidative Heck-type reaction of triarylphosphines with alkenes via carbon–phosphorus bond cleavage
  作者：Ming-Tao Ma、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A Pd(II)-catalyzed oxidative Heck-type reaction of triarylphosphines with alkenes via carbon–phosphorus bond cleavage was reported. Under the optimal reaction conditions, most reactions proceeded smoothly to give the expected coupling products in acceptable to high yields.

  据报道，通过碳-磷键裂解，Pd（II）催化三芳基膦与烯烃的氧化Heck型反应。在最佳反应条件下，大多数反应进行顺利，从而以可接受的产率获得了预期的偶联产物。