1-氟-3-(4-硝基苯基)苯 | 72093-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-(4-硝基苯基)苯
• 英文名称: 3-fluoro-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-Fluoro-4'-nitro-biphenyl；1-Fluoro-3-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 72093-49-3
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: IYKGFDKPPCITJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-(4-硝基苯基)苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-氟-联苯基-4-基胺
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选发现联苯磺酰胺作为新型 β-N-乙酰基-d-己糖胺酶抑制剂

  摘要：

  由于抗性的发展，总是需要新的杀虫靶标。的Hex1，一个β- Ñ乙酰基d氨基己糖苷酶在识别亚洲玉米螟（亚洲玉米螟），是参与昆虫几丁质分解代谢并已证明对于杀虫剂发展的理想靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟筛选，结构简化，和生物学评价用于显示与联苯磺酰胺骨架有很大的潜力作为化合物中Hex1抑制剂。具体而言，化合物10k、10u和10v具有K i值分别为 4.30、3.72 和 4.56 μM，因此，它们比一些报道的非糖基抑制剂更有效，例如粘液素 B 1 ( K i = 26 μM)、小檗碱 ( K i = 12 μM)、2 ( K i = 11.2 μM)，和3 ( K i= 28.9 微米）。此外，抑制动力学评估表明，目标化合物在底物方面是竞争性抑制剂，并且基于毒性预测，它们中的大多数具有有效的药物特性。所得结果表明，联苯磺酰胺骨架具有化学结构简单、合成易处理、活性强、毒性低等特点，在以Hex1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01642
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 3-氟苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-氟-3-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选发现联苯磺酰胺作为新型 β-N-乙酰基-d-己糖胺酶抑制剂

  摘要：

  由于抗性的发展，总是需要新的杀虫靶标。的Hex1，一个β- Ñ乙酰基d氨基己糖苷酶在识别亚洲玉米螟（亚洲玉米螟），是参与昆虫几丁质分解代谢并已证明对于杀虫剂发展的理想靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟筛选，结构简化，和生物学评价用于显示与联苯磺酰胺骨架有很大的潜力作为化合物中Hex1抑制剂。具体而言，化合物10k、10u和10v具有K i值分别为 4.30、3.72 和 4.56 μM，因此，它们比一些报道的非糖基抑制剂更有效，例如粘液素 B 1 ( K i = 26 μM)、小檗碱 ( K i = 12 μM)、2 ( K i = 11.2 μM)，和3 ( K i= 28.9 微米）。此外，抑制动力学评估表明，目标化合物在底物方面是竞争性抑制剂，并且基于毒性预测，它们中的大多数具有有效的药物特性。所得结果表明，联苯磺酰胺骨架具有化学结构简单、合成易处理、活性强、毒性低等特点，在以Hex1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01642

文献信息

• Water-Soluble Ionic Palladium Complexes: Effect of Pendant Ionic Groups on Palladium Nanoparticles and Suzuki-Miyaura Reaction in Neat Water
  作者：Liuyi Li、Tao Wu、Jinyun Wang、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cplu.201300374

  日期：2014.2

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and high catalytic activities of aryl bromides and chlorides are achieved in neat water. The mercury drop test, poison experiments, and TEM analysis are used to demonstrate the formation of palladium nanoparticles (NPs) after the catalytic reaction. The effects of pendant ionic groups in L1-L3 on the catalytic activities and structures of the palladium NPs are disclosed

  通过2,2'-联吡啶胺的烷基化和季铵化反应，可以轻松合成三个离子型氮原子螯合配体（L1-L3）。通过使用密度泛函理论计算来实现其阳离子的电荷分布和自然键轨道分析。通过使用铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联反应初步评估了它们的水溶性钯配合物的催化性能，并在纯净水中实现了芳基溴化物和氯化物的高催化活性。汞滴试验，毒物实验和TEM分析用于证明催化反应后钯纳米颗粒（NPs）的形成。公开了L1-L3中的离子侧基对钯NPs的催化活性和结构的影响。这些NP在水中稳定数周。它们通过2,2'-联吡啶氨基与钯NP表面的螯合配位与L1-L3中离子基团的静电排斥之间的协同相互作用而稳定。
• Direct Reaction of Nitroarenes and Thiols via Photodriven Oxygen Atom Transfer for Access to Sulfonamides
  作者：Zhaowei Bao、Juan Zou、Chengli Mou、Zhichao Jin、Shi-Chao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03770

  日期：2022.12.9

  a novel strategy that directly couples nitro compounds and thiols to form sulfonamides atom- and redox-economically. Mechanistic studies suggest our reaction proceeds via direct photoexcitation of nitroarenes that eventually transfers the oxygen atoms from the nitro group to the thiol unit.

  磺酰胺是药物和农用化学品中的常见基序。通常，此类官能团是通过胺与分别由硝基化合物和硫醇预先合成的磺酰氯反应来制备的。在这里，我们报告了一种新的策略，可以直接偶联硝基化合物和硫醇，经济地形成磺酰胺原子和氧化还原。机理研究表明我们的反应通过硝基芳烃的直接光激发进行，最终将氧原子从硝基转移到硫醇单元。
• Suzuki C–C Coupling in Paper Spray Ionization: Microsynthesis of Biaryls and High-Sensitivity MS Detection of Aryl Bromides
  作者：Qiuyu Lin、Luyun Xue、Jiannan Sun、Yuanchao Wang、Heyong Cheng

  DOI：10.1021/jasms.2c00192

  日期：2022.10.5

  microdroplet chemistry in reactive PSI, the microsynthesis of biaryls by reactive PSI was accomplished within minutes with comparable yields to the bulk, showing good substrate applicability from 32 Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl boronic acid/borates bearing different substituents. Based on the above TMSOK-assisted Suzuki–Miyaura coupling strategy, we further developed a high-sensitivity and

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建联芳基化合物最有效的策略之一。然而，经典的 Suzuki-Miyaura 耦合受到小时尺度反应时间和竞争性原去硼化的影响。为了解决这些问题，设计了一种温和的非水三甲基硅烷醇钾 (TMSOK) 辅助 Suzuki-Miyaura 偶联策略，用于在纸喷雾电离 (PSI) 中微合成联芳基化合物。由于反应性 PSI 中的微滴化学促进了加速能力，反应性 PSI 对联芳基的微合成可在几分钟内完成，产率与本体相当，表明芳基溴化物和芳基硼​​酸/硼酸盐的 32 个 Suzuki-Miyaura 反应具有良好的底物适用性带有不同的取代基。基于上述 TMSOK 辅助的 Suzuki-Miyaura 耦合策略，我们进一步开发了一种高灵敏度和选择性的 PSI 质谱 (MS) 方法，用于定量分析芳基溴化物，这是一类环境持久性有机污染物，由于其低电离效率而无法通过环境质谱直接检测。芳基溴化物的原位衍生化是在
• Aminations of Aryl Halides Using Nitroaromatics as Coupling Partners: Overcoming the Hydrodehalogenation Pathway under a Hydrogen Atmosphere in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Ramesh H. Choudhary、Maarten Nachtegaal、Adam H. Clark、Scott V. Plummer、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.3c06351

  日期：2024.3.15

  reductive environment, a catalytic aqueous micellar technology has been developed for the C–N cross-coupling of nitroarenes with aryl halides. The bimetallic palladium–copper (Pd–Cu) nanocatalyst configuration in aqueous micelles selectively facilitates the highly selective amination pathway, possibly through in situ formation of Cu-hydride species as supported by the nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。
• F-NMR-spectroscopy for the identification of photo products generated from aromatic iodo compounds—IV
  作者：J. Kelm、K. Strauss

  DOI：10.1016/0584-8539(81)80068-2

  日期：1981.1